4-溴-3-氟苯胺是一種鹵代苯胺類物質(zhì)，它具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性和顯著的堿性。作為一種多鹵代苯胺類物質(zhì)，4-溴-3-氟苯胺主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，例如有專利報(bào)道該物質(zhì)可用于藥物分子泰地唑胺的生產(chǎn)工藝中。

化學(xué)性質(zhì)

4-溴-3-氟苯胺的化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有溴原子和氨基基團(tuán)，表現(xiàn)出較高的化學(xué)反應(yīng)活性，例如其苯環(huán)上的氨基基團(tuán)具有顯著的親核性，它可與常見的親電試劑例如烷基鹵化物等發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的N-烷基化的苯胺衍生物。4-溴-3-氟苯胺可以在適當(dāng)?shù)臈l件下進(jìn)行還原反應(yīng)，生成氨基苯或其他衍生物。

碘化反應(yīng)

圖1 4-溴-3-氟苯胺的碘化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將N-碘琥珀酰亞胺（710 g, 3158 mmol）按比例加入4-溴-3-氟苯胺（500 g, 2631 mmol）在4000 mL乙酸溶液中，加入過程中應(yīng)該保持反應(yīng)體系的溫度為10-15℃。反應(yīng)在室溫下攪拌1小時(shí)，然后用冰水（7l）淬滅反應(yīng)，過濾沉淀固體。所得的固體依次用5%硫代硫酸鈉溶液（6 L）和水（4 L）洗滌，干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子4-溴-5-氟-2-碘苯胺（750 g, 2374 mmol，產(chǎn)率90%），產(chǎn)物為棕色固體。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

4-溴-3-氟苯胺主要用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，它可借助溴原子和氨基基團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)用于藥物分子磷酸特地唑胺的工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域，磷酸特地唑胺是一種蛋白質(zhì)生物合成抑制劑。此外，4-溴-3-氟苯胺也是藥物分子泰地唑胺的制備中間體，特地唑胺（tedizolid）是第二代噁唑烷酮類抗菌藥，于2014年6月由美國(guó)食品和藥物管理局（FDA）批準(zhǔn)上市，可用于治療成人急性細(xì)菌性皮膚及皮膚結(jié)構(gòu)感染。

參考文獻(xiàn)

[1] Benjamin C.; European patent, Patent Number: EP4165032.