4-溴-3-氟苯胺是一種鹵代苯胺類物質，它具有較好的化學穩(wěn)定性和顯著的堿性。作為一種多鹵代苯胺類物質，4-溴-3-氟苯胺主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子基礎化學原料，例如有專利報道該物質可用于藥物分子泰地唑胺的生產工藝中。

化學性質

4-溴-3-氟苯胺的化學結構中含有溴原子和氨基基團，表現出較高的化學反應活性，例如其苯環(huán)上的氨基基團具有顯著的親核性，它可與常見的親電試劑例如烷基鹵化物等發(fā)生親核取代反應得到相應的N-烷基化的苯胺衍生物。4-溴-3-氟苯胺可以在適當的條件下進行還原反應，生成氨基苯或其他衍生物。

碘化反應

圖1 4-溴-3-氟苯胺的碘化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將N-碘琥珀酰亞胺（710 g, 3158 mmol）按比例加入4-溴-3-氟苯胺（500 g, 2631 mmol）在4000 mL乙酸溶液中，加入過程中應該保持反應體系的溫度為10-15℃。反應在室溫下攪拌1小時，然后用冰水（7l）淬滅反應，過濾沉淀固體。所得的固體依次用5%硫代硫酸鈉溶液（6 L）和水（4 L）洗滌，干燥即可得到目標產物分子4-溴-5-氟-2-碘苯胺（750 g, 2374 mmol，產率90%），產物為棕色固體。[1]

醫(yī)藥應用

4-溴-3-氟苯胺主要用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，它可借助溴原子和氨基基團的化學性質應用于藥物分子磷酸特地唑胺的工業(yè)生產領域，磷酸特地唑胺是一種蛋白質生物合成抑制劑。此外，4-溴-3-氟苯胺也是藥物分子泰地唑胺的制備中間體，特地唑胺（tedizolid）是第二代噁唑烷酮類抗菌藥，于2014年6月由美國食品和藥物管理局（FDA）批準上市，可用于治療成人急性細菌性皮膚及皮膚結構感染。

參考文獻

[1] Benjamin C.; European patent, Patent Number: EP4165032.