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鄰氯苯甲酰氯合成和應(yīng)用

2024/10/28 9:47:45 作者:飛斯

背景及概述

近年來(lái),精細(xì)化工行業(yè)在化工業(yè)得到了迅速的發(fā)展壯大,其中醫(yī)藥中間體在精細(xì)化工行業(yè)迅猛發(fā)展的過(guò)程中起到了不可或缺的作用。鄰氯苯甲酰氯作為一種具有活潑化學(xué)性質(zhì)的中間體,在農(nóng)藥生產(chǎn)、醫(yī)藥生產(chǎn)及燃料生產(chǎn)等方面都有廣泛的應(yīng)用。它可以合成不同的醫(yī)藥,如針對(duì)治療人頭疼的藥物,以及丙酮基苯甲酰胺等化合物。

性質(zhì)

鄰氯苯甲酰氯是一種無(wú)色液體,具有刺激性氣味。它具有較強(qiáng)的腐蝕性,可與水反應(yīng)生成氯化氫氣體。它具有較高的揮發(fā)性,易溶于有機(jī)溶劑如乙醇、醚和苯等。

用途

鄰氯苯甲酰氯是一種重要的有機(jī)合成中間體。例如,它可用于合成農(nóng)藥類(lèi)似的化合物如鄰氯苯酚和鄰氯苯醇,以及用于合成染料和磷酸酯等。

合成

鄰氯苯甲酰氯的制備方法一般是將苯甲酰氯與氯化鋁在室溫下反應(yīng)而成。具體步驟為將苯甲酰氯懸濁于無(wú)水醚中,然后慢慢加入氯化鋁并充分?jǐn)嚢?,反?yīng)完成后,通過(guò)蒸餾純化得到目標(biāo)產(chǎn)物。

方法一:在裝有冷凝器的燒瓶中加入芳基羧酸和亞硫酰氯,將混合物在回流下加熱,冷卻并除去溶劑,得到鄰氯苯甲酰氯[1]。

方法二:將2-氯苯甲酸在甲苯中的溶液與SOCl2反應(yīng)過(guò)夜,蒸發(fā)濃縮混合物,得到鄰氯苯甲酰氯。

圖1鄰氯苯甲酰氯的合成路線.png

圖1鄰氯苯甲酰氯的合成路線

將2-氯苯甲醛在氯苯中的溶液中加入2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈),加熱反應(yīng)并引入氯,冷卻后得到鄰氯苯甲酰氯。

安全信息

鄰氯苯甲酰氯是一種具有刺激性和腐蝕性的化合物,應(yīng)當(dāng)小心處理。使用時(shí)必須佩戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)設(shè)備,如化學(xué)防護(hù)手套、護(hù)目鏡和防護(hù)服。避免與皮膚和眼睛接觸,并避免吸入其蒸汽。在使用或儲(chǔ)存過(guò)程中,必須保持通風(fēng)良好的環(huán)境。

參考文獻(xiàn)

[1]牛彬波. 3,5-二氯苯甲酰氯的合成研究[D].河北工業(yè)大學(xué),2015.

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