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D-半胱氨酸的合成方法及用途

2024/10/9 17:17:28 作者:曼尼希

簡介

D-半胱氨酸,也被稱為(S)-2-氨基-3-巰基丙酸,是半胱氨酸的D型異構體。其常以D-半胱氨酸鹽酸鹽一水物的形式存在,其分子式擴展為C3H7NO2S·HCl·H2O,分子量則增至175.63。這種化合物在常溫下呈白色結晶性粉末狀,無味,易溶于水,但不溶于醇和醚。 D-半胱氨酸的基本理化性質包括熔點約為185°C(分解),比旋光度為-6.4°(c=5%, 5M HCl),顯示出較高的熱穩(wěn)定性和化學穩(wěn)定性。在儲存和運輸過程中,D-半胱氨酸應被置于干燥、清潔且通風的環(huán)境中,避免與有毒有害物質混放,以防污染[1-2]。

 D-半胱氨酸的性狀

D-半胱氨酸的性狀

合成方法

不對稱合成法:不對稱合成法是一種通過引入手性元素或催化劑,使反應在不對稱環(huán)境下進行,從而得到具有特定立體構型的產物的方法。在D-半胱氨酸的合成中,不對稱合成法需要經歷多個反應步驟,且生產控制難度大,需要使用昂貴的對映體試劑。因此,這種方法雖然能夠得到高光學純度的D-半胱氨酸,但成本較高,難以實現大規(guī)模生產。

酶法拆分:酶法拆分則是利用酶的特異性催化作用,將L-半胱氨酸等前體物質轉化為D-半胱氨酸。這種方法反應條件溫和(通常在20°C~30°C),位點選擇性強,副反應少,收率高,光學純度高(可達100%對映體過剩)。然而,制備活性高、純度高的酶存在技術難度大、成本高的問題,同樣限制了其在大規(guī)模生產中的應用[1-3]。

用途

D-半胱氨酸在醫(yī)藥領域的應用主要體現在其抗氧化、維持神經系統(tǒng)功能和促進膠原蛋白合成等方面。作為谷胱甘肽的前體,D-半胱氨酸能夠參與細胞內抗氧化反應,清除自由基,保護細胞免受氧化損傷。同時,它還是神經遞質谷氨酸的合成物質之一,有助于維持神經系統(tǒng)的正常功能,提高記憶力和認知能力。此外,D-半胱氨酸還能促進膠原蛋白的合成,對維持皮膚、骨骼、關節(jié)和血管的健康具有重要作用[1-4]。

參考文獻

[1] 喻明軍,蔣立建,吳劉洋,等.L-半胱氨酸不對稱轉化制備D-半胱氨酸新工藝[J].應用化工, 2007, 36(5):3.

[2] 周錫樑,梅亞紅,蘭榮華,等.D-半胱氨酸鹽酸鹽制備研究[J].氨基酸和生物資源, 2007, 29(1):3.

[3] 郭笑,劉詩雨,周學東,等.D-半胱氨酸對變異鏈球菌和血鏈球菌雙菌種生物膜的影響[C]//中華口腔醫(yī)學會第十一次全國牙體牙髓病學學術大會.0[2024-09-25].

[4] 王先兵,何威,章平.從D-半胱氨酸轉化水解液中回收L-酒石酸的方法:CN202110525304.X[P].CN113277941A[2024-09-25].

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