簡述

D-半胱氨酸（D-Cysteine）是一種氨基酸，它是半胱氨酸的 D 型異構(gòu)體，具有旋光性。在生物體內(nèi)，它發(fā)揮著重要的生理作用，譬如參加半胱氨酸交聯(lián)反應(yīng)以及抗氧化作用等。在D-半胱氨酸的分子結(jié)構(gòu)中，有一個巰基（-SH）和一個羧基（-COOH），在中性環(huán)境中可以形成二硫鍵結(jié)構(gòu)。D-半胱氨酸中文別名(S)-2-氨基-3-巰基丙酸，純凈的化合物表現(xiàn)為米白色晶體或結(jié)晶粉末，用于醫(yī)藥行業(yè)和有機(jī)合成，分子式為C₃H₇NO₂S，相應(yīng)物理數(shù)據(jù)包括：沸點(diǎn)293.9 °C at 760 mmHg，閃點(diǎn)131.5 °C，折射率1.549，密度1.334，通常情況下，該物質(zhì)常以D-半胱氨酸鹽酸一水化合物形式存在。

應(yīng)用

D-半胱氨酸也是一種大腸桿菌生長的有力抑制劑。同時，D-半胱氨酸可通過D-氨基酸氧化酶介導(dǎo)產(chǎn)生H₂S，針對小腦共濟(jì)失調(diào)進(jìn)行神經(jīng)保護(hù)。D-半胱氨酸還可抑制由變形鏈球菌和血紅鏈球菌形成的雙物種生物膜的生長和致齲性。

合成

D-半胱氨酸的結(jié)構(gòu)與生物體內(nèi)其它氨基酸的結(jié)構(gòu)類似，但其手性異構(gòu)體不同，具有獨(dú)特的生物活性與化學(xué)性質(zhì)，主要作為手性藥物第三代頭孢抗生素頭孢米諾鈉的重要手性醫(yī)藥中間體，關(guān)于該物質(zhì)的制備方法有關(guān)敘述如下：

以DL-半胱氨酸作為主要原料，將具有高活力的濃縮色氨酸酶培養(yǎng)液與DL-半胱氨酸的轉(zhuǎn)化液混合，在30-45℃的溫度下進(jìn)行酶促反應(yīng)，然后調(diào)節(jié)pH值至L-色氨酸等電點(diǎn)，使L-色氨酸沉淀出來，得到的溶液進(jìn)行濃縮，冷卻，結(jié)晶即是D-半胱氨酸粗品，經(jīng)過進(jìn)一步精制即得到D-半胱氨酸精品。該方法經(jīng)具有原料來源方便，操作工藝簡單，生產(chǎn)條件溫和，無污染廢棄物排放，產(chǎn)品純度高等一系列優(yōu)點(diǎn)[1]。

除以上敘述制備方法，也可通過L-半胱氨酸不對稱轉(zhuǎn)化制備D-半胱氨酸[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]不公告發(fā)明人.一種D-半胱氨酸的生產(chǎn)方法.

[2]喻明軍,蔣立建,吳劉洋,等.L-半胱氨酸不對稱轉(zhuǎn)化制備D-半胱氨酸新工藝[J].應(yīng)用化工, 2007, 36(5):3.