2,5-二氨基苯磺酸,英文名為2,5-Diaminobenzenesulfonic acid,常溫常壓下為白色到淺灰色固體粉末,它在水中有一定的溶解性并且可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑例如甲醇,N,N-二甲基甲酰胺等。2,5-二氨基苯磺酸是一種苯磺酸類化合物,它主要用作有機(jī)合成中間體和染料分子基礎(chǔ)合成原料,在苯磺酸類染料的生產(chǎn)工藝中有較好的應(yīng)用。
制備工藝
有研究報(bào)道科研人員采用對(duì)苯二胺或2-氨基-5-硝基苯磺酸為原料合成了2,5-二氨基苯磺酸,后者收率可達(dá)到95%,高于前者收率(小于60%)。對(duì)鐵屑還原反應(yīng)的研究表明,鐵屑粒度的降低以及采用合適催化劑,反應(yīng)速率明顯提高。
縮合反應(yīng)
圖1 2,5-二氨基苯磺酸的縮合反應(yīng)
在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中加入2,5-二氨基苯磺酸和尿素水溶液,然后將上述所得的反應(yīng)混合物加熱至70-80℃,并將其保持在該溫度下攪拌反應(yīng)大約72小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后往所得的反應(yīng)混合物中緩慢地加入硫酸鈉水溶液,用熱水將所得的反應(yīng)混合物洗滌以除去氯化鈉,所得的混合物在80°C下干燥5小時(shí)并用丙酮洗滌,所得的混合物溶液在50-55℃下回流反應(yīng)大約1小時(shí),反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻處理并過濾即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
化學(xué)應(yīng)用
2,5-二氨基苯磺酸在化學(xué)工業(yè)中主要用作有機(jī)合成試劑和染料工業(yè)原料,特別是在苯磺酸類染料中。由于其優(yōu)異的色澤鮮艷性、良好的色牢度和勻染性,使其在纖維素、紙張、羽毛等材料的染色中具有廣泛的應(yīng)用。此外,在合成新型顏料和染料的過程中2,5-二氨基苯磺酸常被用作基礎(chǔ)原料,其參與的化學(xué)反應(yīng)包括偶聯(lián)反應(yīng)和縮合反應(yīng)等,這些反應(yīng)能生成具有特定顏色和性能的化合物。
參考文獻(xiàn)
[1] Rathod, Gaurav K.; et al, Oriental Journal of Chemistry,2023,39(6),1720-1726.