結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

2-甲氧基丙烯含有雙官能團(tuán)，即一個雙鍵和一個醚鍵，因此，它同時(shí)具有烯烴和醚的一般性質(zhì)，因此化學(xué)活性較大，沸點(diǎn)低，揮發(fā)性大，易燃燒，并且有毒。2-甲氧基丙烯的是一種最簡單的烯基醚，英文名2-methoxypropene，簡稱MPP, CAS[116-11-0]，其分子式為C4H8O，分子量為71.31，沸點(diǎn)為34-36℃，密度為0.758。2-甲氧基丙烯為無色透明液體，有特殊的氣味，不溶于水，與甲醇、丙酮等互溶，在酸性條件下，易與醇等進(jìn)行反應(yīng)。

應(yīng)用

在合成許多新藥物中2-甲氧基丙烯都是一種關(guān)鍵的原料。尤其在合成克拉霉素(Clarithromycin,簡稱CLM)中，2-甲氧基丙烯是一種關(guān)鍵的中間體?？死顾厥侨毡敬笳扑幹晔綍缭?980年發(fā)現(xiàn)，由美國雅培公司開發(fā)成功，并在1991年10月由美國FDA批準(zhǔn)上市的一種新型紅霉素藥物，屬于大環(huán)內(nèi)酯類抗生素。在其他的藥物合成中，比如羅氏公司在其新開發(fā)的一種HIV逆轉(zhuǎn)錄抑制酶藥物中，2-甲氧基丙烯是一種關(guān)鍵原料。2-甲氧基丙烯在其他的有機(jī)合成中也有廣泛的應(yīng)用，特別是合成假紫羅蘭酮、紫羅蘭酮、異植物醇、VA、VE、VK2、染料等。所以，2-甲氧基丙烯在醫(yī)藥、飼料、染料、材料等工業(yè)領(lǐng)域中有著十分重要的作用。許多研究者對其合成進(jìn)行了大量的研究。

合成概況

對于2-甲氧基丙烯的合成的文獻(xiàn)報(bào)道比較多，主要分成三類，一類是采用炔烴、連烯烴等與相應(yīng)的醇進(jìn)行反應(yīng)制備；一類是采用醛與小分子醇進(jìn)行反應(yīng)制備；另一類是采用縮酮裂解法進(jìn)行制備。

1、醇炔加成法

丙炔和甲醇反應(yīng)，用質(zhì)量百分比濃度為30%的硝酸鋅和硅膠作催化劑，控制溫度在275℃左右，反應(yīng)產(chǎn)率可達(dá)98%。同時(shí)也可用質(zhì)量百分比濃度為30%的甲醇鉀和質(zhì)量百分比濃度為0.1%的氫醌作催化劑，控制溫度在185℃左右，反應(yīng)產(chǎn)率可達(dá)98.1%。還可以用質(zhì)量百分比濃度為12.9%的氧化鋅和硅膠、甲醇鉀或氫氧化鉀作催化劑，2-甲氧基丙烯收率都很高。

2、醛醇合成法

在高溫(150-200℃)、高壓(10-30atm)及強(qiáng)堿存在下，丙醛或丙二醛和甲醇可以發(fā)生反應(yīng)，生成2-甲氧基丙烯。

3、縮酮裂解法

在酸催化劑及脫水劑存在下，丙酮和甲醇反應(yīng)，脫去一分子水，生成2,2-二甲氧基丙烷，然后在酸催化劑作用下使2,2-二甲氧基丙烷裂解，脫去一分子甲醇，最終生成2-甲氧基丙烯。

參考文獻(xiàn)

[1]崔偉. 2-甲氧基丙烯合成研究[D]. 浙江:浙江大學(xué),2005.