(-)-檸檬烯,英文名為(S)-(-)-Limonene,常溫常壓下為無色至淺黃色透明液體,略帶有檸檬氣味,它天然存在于椒樣薄荷油、留蘭香油、松針油、桉葉油等植物油中,主要用作香料香精的基礎(chǔ)生產(chǎn)原料,可用于清洗劑、除膠劑、調(diào)香劑、生物燃料和殺蟲劑等精細(xì)化工產(chǎn)品的制備,在香料,食品和日化產(chǎn)品的加工生產(chǎn)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。
圖1 (-)-檸檬烯的性狀圖
化學(xué)性質(zhì)
(-)-檸檬烯是一種環(huán)狀單萜烯,室溫下容易揮發(fā),廣泛存在于各種柑橘屬果皮及香精油,特別是檸檬油、檸蒿油、橙子油、佛手柑油、蒔蘿油中。(-)-檸檬烯分子中含有一個手性中心,左旋檸烯聞起來有檸檬/松節(jié)油味道,而右旋檸烯則有檸檬/橘子味道。
制備方法
用酸性試劑硫酸氫鉀處理松油醇時,可以得到檸烯,同時也會產(chǎn)生少量檸烯的非手性異構(gòu)體異松油烯。檸烯在工業(yè)上主要由天然精油經(jīng)過分餾或萃取,或者由松節(jié)油為原料,取α-蒎烯餾分,將它異構(gòu)化得到檸烯。將所得的檸烯通過手性拆分即可得到(-)-檸檬烯。
化學(xué)應(yīng)用
(-)-檸檬烯被廣泛應(yīng)用于香料和香精中,它的這種特殊氣味使得它在食品和飲料、個人護(hù)理產(chǎn)品和清潔用品中成為一種受歡迎的香料成分。在香水行業(yè)中,它用于提供清新和明亮的香調(diào)。(-)-檸檬烯主要被用作制取香芹酮的前體,它也可用作溶劑、清洗劑、除膠劑、調(diào)香劑、生物燃料和殺蟲劑等。初步科學(xué)臨床實驗數(shù)據(jù)顯示:(-)-檸檬烯補充劑或有助于正常的免疫功能及預(yù)防癌癥等支持作用。值得說明的是(-)-檸檬烯和其氧化產(chǎn)物(如被空氣氧化生成的1,2-檸烯氧化物)對皮膚和呼吸道有刺激作用。(-)-檸檬烯會在大鼠中引起腎細(xì)胞癌,但目前沒有足夠的證據(jù)證明它對人類有致癌性和基因毒性。[1]
參考文獻(xiàn)
[1] Yuasa, Yoshifumi; Org. Process Res. Dev.2006,10:1231–1232.