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一種伊帕瑞林的制備方法

2024/9/12 13:46:37 作者:火星人

簡介

1977年Bowers等人發(fā)現人工合成的腦腓肽蛋白類似物能夠促進生長激素(GH)的分泌。隨后,人們又相繼發(fā)現了其他促進生長激素分泌的人工化合物,包括生長激素促分泌蛋白GHRP-6)、GHRP-1、GHRP-2、伊帕瑞林等蛋白化合物,以及L-692、L-429、MK-0677、NN-703等非蛋白化合物,它們被合稱為生長激素促分泌素。伊帕瑞林即α?甲基丙氨酸?L?組氨酸?D?β?(2?萘基)?丙氨酸?D?苯丙氨酸?L?賴氨酰胺。與生長激素釋放肽和GHRP?6相比,伊帕瑞林在人體中的血清半衰期經證明為3?6.5小時。

伊帕瑞林

制備方法

樹脂的前處理:將Rink?Amide?AM樹脂加入前處理液中,在氮氣吹拂下處理40min,抽干后采用DMF洗滌,得到前處理后Rink?Amide?AM樹脂。前處理液為DMA與DCM、2?(乙烯氧基)乙胺、二丙二醇丁醚的混合液,前處理液中DCM的使用量為DMA的90wt%,前處理液中2?(乙烯氧基)乙胺的使用量為DMA的4.2wt%,前處理液中二丙二醇丁醚的使用量為DMA的2.1wt%。

氨基酸?樹脂的合成:將經過前處理的Rink?Amide?AM樹脂置于反應柱中,加入DBLK溶液,氮氣吹拂下反應5min,抽干后采用DMF洗滌,得到脫Fmoc樹脂,加入活化后的Fmoc?L?Lys(Boc)?OH溶液,氮氣吹拂下反應4h,抽干,依次用DMF、DCM洗滌,得到Fmoc?Lys(Boc)?Rink?Amide?Am樹脂?;罨蟮腇moc?L?Lys(Boc)?OH溶液的使用量為Rink?Amide?AM樹脂的360wt%。

伊帕瑞林?樹脂的合成:將Fmoc?Lys(Boc)?Rink?Amide?Am樹脂置于反應柱內,加入DBLK溶液,氮氣吹拂下反應5min后抽干,依次采用DMF、DCM洗滌,抽干,然后加入活化后的Fmoc?D?Phe?OH溶液,氮氣吹拂下反應4h,依次用DMF、DCM洗滌,抽干;加入DBLK溶液脫保護后抽干,DMF洗滌,抽干,加入活化后的Fmoc?D?βNal?OH溶液,氮氣吹拂下反應4h,依次用DMF、DCM洗滌,抽干;加入DBLK溶液脫保護后抽干,DMF洗滌,抽干,加入活化后的Fmoc?His(Trt)?OH溶液,氮氣吹拂下反應4h,依次用DMF、DCM洗滌,抽干;加入DBLK溶液脫保護后抽干,DMF洗滌,抽干,加入活化后的Fmoc?α?Me?Ala?OH溶液,氮氣吹拂下反應4h,依次用DMF、DCM洗滌,加入DBLK溶液脫保護,依次用DMF、DCM洗滌,抽干,得到伊帕瑞林?樹脂。

伊帕瑞林?樹脂的切割:將伊帕瑞林?樹脂加入切割試劑中,密封,冰水浴下振蕩40min,然后置于30℃的溫度下振蕩60min,棉球過濾除去樹脂,濾液中加入冰乙醚,離心分離,半制備型反相高效液相純化,得到伊帕瑞林。伊帕瑞林?樹脂的使用量為切割試劑的 12wt%。

參考文獻

[1]浙江湃肽生物有限公司南京分公司. 一種制備伊帕瑞林的方法:CN202111472246.5[P]. 2022-01-04. 

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