DAST氟硼酸鹽，英文名為XtalFluor-E，在化學(xué)合成領(lǐng)域中是一種常用的氟化試劑，它具有一定的堿性，可溶于有機溶劑如二氯甲烷和乙醚。DAST氟硼酸鹽是一種親核型氟化試劑，它可以高效地將醇羥基單元轉(zhuǎn)化為氟原子，多用于醇類物質(zhì)的脫氧氟化反應(yīng)，在基礎(chǔ)有機化學(xué)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

圖1 DAST氟硼酸鹽的性狀圖

基本介紹

DAST氟硼酸鹽是有機合成中被廣泛應(yīng)用的氟化試劑，它是 (二烴基氨基)三氟化硫家族中的一個成員，該物質(zhì)屬于親核型氟化試劑，它能夠?qū)⒋剂u基轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)的氟，將醛酮轉(zhuǎn)化成為偕二氟化物。與其他的脫氧氟化試劑相比，DAST氟硼酸鹽能更好抑制氟化反應(yīng)中的消去反應(yīng)的發(fā)生。[1]

氟化反應(yīng)

使用DAST氟硼酸鹽將伯醇轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)氟化物的反應(yīng)可以在非常溫和的條件下進行，通常在–78 oC下加料來抑制最初的放熱過程，然后讓反應(yīng)自動升至室溫片刻即可。仲醇的反應(yīng)雖然也在–78 oC 加料，但是為了促進反應(yīng)的進行，一般需要升溫或者長時間在CH2Cl2 中回流。在多數(shù)情況下，使用DAST氟硼酸鹽得到的氟化產(chǎn)物的產(chǎn)率在中等水平，但是該反應(yīng)具有較高的化學(xué)選擇性，適合對多官能團分子的選擇性氟化。在與醇的氟化幾乎相同的條件下，DAST氟硼酸鹽可以將醛和酮轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)的偕二氟化物。相比而言，它們的反應(yīng)溫度比醇高一些；醛的反應(yīng)條件比酮溫和一些。例如：醛在低溫或者室溫下經(jīng)使用DAST氟硼酸鹽處理后，可以得到相應(yīng)的偕二氟化物。但是酮則需要與該化合物長時間共熱才能生成相應(yīng)的偕二氟化物。[1]

穩(wěn)定性

DAST氟硼酸鹽在常溫和常壓比較穩(wěn)定，建議在低溫和氮氣保護下保存,反應(yīng)在通風(fēng)櫥中進行，該試劑對空氣和濕氣相對比較穩(wěn)定。

參考文獻

[1] Middleton, W. J. J. Org. Chem., 1975, 40, 574.