介紹

2-呋喃硼酸（2-Furanboronic acid）是一種有機化合物，化學式為C4H5BO3，外觀為白色或類白色結(jié)晶性粉末。

圖一 2-呋喃硼酸

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

2-呋喃硼酸中的呋喃環(huán)是一個含有一個氧原子的五元雜環(huán)，具有芳香性。呋喃環(huán)的結(jié)構(gòu)可以表示為一個氧原子與四個碳原子交替連接形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。硼酸官能團連接在呋喃環(huán)的2號碳原子上。硼酸官能團由一個硼原子、一個羥基（-OH）和一個額外的氧原子組成，形成B(OH)2結(jié)構(gòu)。由于硼酸官能團的存在，它表現(xiàn)出酸性特性，可以作為路易斯酸參與反應(yīng)[1]。

合成

向四口瓶中加入一定配比的2-溴呋喃、硼酸三丁酯和四氫呋喃，用丙酮干冰浴控制反應(yīng)體系溫度穩(wěn)定在-40 ℃，保持通氮、攪拌下將恒壓滴液漏斗中的正丁基鋰緩慢滴加到四口瓶中。滴畢保溫1 h，靜置，待反應(yīng)體系自然升溫到0 ℃，用10%(體積分數(shù))的稀鹽酸進行水解，開始有白色絮狀沉淀產(chǎn)生，且隨鹽酸的滴加而增加，隨后又隨鹽酸的滴加而逐漸溶解直至變得澄清，此時測定溶液pH值為2.0。靜置后溶液分為2層，上層為棕黃色有機相，下層為無色水相。用飽和Na2CO3溶液調(diào)節(jié)溶液的pH值，溶液仍分為2層，上層為棕黃色有機相，下層為無色水相。分離有機相，用乙酸乙酯萃取水相中的有機相，合并有機相于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上減壓旋蒸(溫度為50 ℃;轉(zhuǎn)速為63 r/min)。旋蒸完畢后，將產(chǎn)物取出，用二氯甲烷提純脫色后得白色晶體2-呋喃硼酸，計算產(chǎn)率為84.0%。HPLC測定純度為99.702 7%;IR測定結(jié)果:3 250 cm-1為O—H鍵伸縮振動頻率νO-H，1 485，1 415，1 200 cm-1為環(huán)骨架伸縮振動頻率νC=C;1HNMR:8.153(t，2H)，7.801(t，1H)，7.501(t，1H)，6.468(s，1H)。合成步驟見圖二[2]。

圖二 2-呋喃硼酸的合成

參考文獻

[1]李磊,方浩,徐文方.有機硼酸類酶抑制劑的研究進展[J].中國醫(yī)藥工業(yè)雜志(Chinese Journal of Pharmaceuticals),2009,40(3):213-218.

[2]劉國權(quán),宋金然,張家瑞,等.2-呋喃硼酸的合成研究[J].河北科技大學學報,2012,33(02):103-106.