簡(jiǎn)介

1,3-丙酮二羧酸二甲酯，分子式為C7H10O5，分子量為174.15，常溫常壓下為無(wú)色至淺黃色液體，不溶于水。該化合物是一種多羰基類(lèi)化合物，結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)不飽和羰基單元，因此具有很強(qiáng)的親電性。此外，其鄰位的亞甲基也具有相對(duì)較高的化學(xué)反應(yīng)活性，可參與多種縮合或環(huán)化反應(yīng)。1,3-丙酮二羧酸二甲酯因其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)，在有機(jī)合成中發(fā)揮著重要作用[1]。

1,3-丙酮二羧酸二甲酯的性狀

穩(wěn)定性

1,3-丙酮二羧酸二甲酯的化學(xué)穩(wěn)定性適中，但在特定條件下可發(fā)生多種化學(xué)反應(yīng)。由于其結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)羰基單元和鄰位亞甲基，使得該化合物易于參與各種親電加成、縮合及環(huán)化反應(yīng)。同時(shí)，該化合物在儲(chǔ)存和運(yùn)輸過(guò)程中需避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等接觸，以防發(fā)生意外[2]。

用途

有機(jī)合成中間體：1,3-丙酮二羧酸二甲酯是一種重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于各種復(fù)雜有機(jī)分子的構(gòu)建中。其結(jié)構(gòu)中的亞甲基基團(tuán)受鄰位兩個(gè)羰基的影響，容易在堿性條件下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的碳負(fù)離子，該負(fù)離子具有極強(qiáng)的親核性，可與醛酮類(lèi)化合物發(fā)生aldol縮合反應(yīng)，從而構(gòu)建出復(fù)雜的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)。這種反應(yīng)在有機(jī)合成和藥物合成中具有重要的應(yīng)用價(jià)值。

醫(yī)藥中間體：作為醫(yī)藥中間體，1,3-丙酮二羧酸二甲酯在合成具有特定生物活性的化合物中發(fā)揮著重要作用。例如，它可以用于合成雷尼酸鍶（strontium ranelate），這是一種用于治療骨質(zhì)疏松癥的藥物。通過(guò)選擇合適的反應(yīng)條件和催化劑，可以實(shí)現(xiàn)對(duì)產(chǎn)物的選擇性控制和取向，從而得到高純度的目標(biāo)產(chǎn)物[1-3]。

參考文獻(xiàn)

[1]陸電云,彭建,漆偉君.一種1,3-丙酮二羧酸二甲酯的提純方法:202211631680[P][2024-08-26].

[2]周賢言,潘聯(lián)根.一種丙酮二羧酸二甲酯的制備方法:CN200910095785.4[P].CN101475482[2024-08-26].

[3]余曉婷.丙酮二羧酸二甲酯及其衍生物的合成研究[D].浙江工業(yè)大學(xué),2011.DOI:10.7666/d.y1921414.