3,4-二氨基苯甲酸甲酯是一個多取代苯甲酸酯類化合物，其苯環(huán)上含有兩個活性氨基單元，具有多樣的化學(xué)反應(yīng)活性，在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作多取代苯甲酸酯類功能有機分子的合成原料，例如有文獻報道該物質(zhì)可用于苯并咪唑類抗病毒藥物的制備。

結(jié)構(gòu)特性

3,4-二氨基苯甲酸甲酯作為一種多取代苯甲酸酯類化合物，具有豐富的化學(xué)性質(zhì)和廣泛的應(yīng)用潛力。其氨基基團的高反應(yīng)性使得它在多種化學(xué)反應(yīng)中扮演重要角色，尤其是在環(huán)化縮合反應(yīng)和金屬絡(luò)合物的制備中。3,4-二氨基苯甲酸甲酯結(jié)構(gòu)中的兩個氨基單元處于苯環(huán)的鄰位，因此它可與二醛類物質(zhì)發(fā)生環(huán)化縮合反應(yīng)。該物質(zhì)還可在堿性條件下和二氯亞砜發(fā)生環(huán)化縮合反應(yīng)。此外，兩個氨基單元也可以和一些過渡金屬離子發(fā)生配位反應(yīng)，可用于某些金屬絡(luò)合物的制備。

環(huán)化縮合反應(yīng)

圖1 3,4-二氨基苯甲酸甲酯的環(huán)化縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將3,4-二氨基苯甲酸甲酯(1.5 g, 9 mmol)溶解于干燥的二氯亞砜 (50 mL)和三乙胺(5.1 mL, 36.6 mmol)的混合溶液中。攪拌所得的反應(yīng)溶液直到二胺完全溶解。然后在低溫下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地將亞硫酰氯(1.32 mL, 18 mmol)滴入其中。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約4小時。通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在減壓下進行濃縮以除去有機溶劑，往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入20毫升水。然后在0度下往上述反應(yīng)混合物中加入濃鹽酸直至pH = 2。用DCM (3 × 20 mL)提取混合物，合并所有的有機層并將其在無水MgSO4上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以除去溶劑，所得的剩余物即為目標產(chǎn)物分子苯并[1,2,5]噻二唑-5-羧酸甲酯。[1]

參考文獻

[1] Mace, Yohan; et al Medicinal Chemistry Research 2015,24,3143-3156.