1-溴-2-萘酚，英文名為1-Bromo-2-naphthol，常溫常壓下為灰白色至米色固體粉末，具有一定的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，主要用作有機(jī)合成中間體和染料分子的合成原料。1-溴-2-萘酚是一種鹵代萘酚類(lèi)化合物，它具有和苯酚類(lèi)似的化學(xué)反應(yīng)活性以及較強(qiáng)的熒光性質(zhì)，可用于具有大共軛體系的有機(jī)染料分子的制備。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

1-溴-2-萘酚結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酚羥基單元和溴原子，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，它可在堿性條件下和常見(jiàn)的親電試劑例如烷基鹵化物等發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的萘酚醚類(lèi)衍生物的制備。此外，1-溴-2-萘酚結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上的溴原子可在過(guò)渡金屬催化的作用下和有機(jī)硼酸類(lèi)物質(zhì)，金屬格式試劑等發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。

酯化反應(yīng)

圖1 1-溴-2-萘酚的酯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將1-溴-2-萘酚(2.23 g, 10.0 mmol)，吡啶(1.60 ml, 20.0 mmol, 2.0 eq)和三氟甲磺酸酐 (12.5 ml, 1 M in CH2Cl2, 12.5 mmol, 1.25 eq)在干燥的CH2Cl2 (10 ml) 的溶液在室溫下中攪拌反應(yīng)1小時(shí)。通過(guò)TLC點(diǎn)板檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后用NaHCO3溶液淬滅反應(yīng)并用二氯甲烷萃取反應(yīng)三次。分離出有機(jī)層并將其在無(wú)水MgSO4上進(jìn)行干燥處理。過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空中除去溶劑，所得的剩余物用硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

1-溴-2-萘酚可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子原料，有研究報(bào)道它可用于β-氨基酸芳基磺酰胺醚類(lèi)白細(xì)胞介素-1β轉(zhuǎn)化酶抑制劑的制備。1-溴-2-萘酚及其衍生物在材料科學(xué)中也顯示出廣泛的應(yīng)用前景，由于其化學(xué)結(jié)構(gòu)中的大共軛體系，它們可以用作有機(jī)半導(dǎo)體材料、光電材料等。例如在有機(jī)光電材料的制備中，該物質(zhì)可以用作發(fā)光材料或電子傳輸材料，提升器件的性能和穩(wěn)定性。

參考文獻(xiàn)

[1] Weimar, Marko; et al, Organic Letters,2013,15,1706-1709.