2,6-二氟苯甲醛，英文名為2,6-Difluorobenzaldehyde，常溫常壓下為透明淡黃色液體，它對氧氣和空氣較為敏感，遇見空氣或者氧氣容易發(fā)生氧化變質(zhì)，該物質(zhì)難溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性的醚類有機溶劑。2,6-二氟苯甲醛是一種苯甲醛類化合物，它具有醛類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，在化學合成領域中該物質(zhì)主要用于亞胺類有機配體的結(jié)構(gòu)修飾與合成。

化學性質(zhì)

2,6-二氟苯甲醛結(jié)構(gòu)中的醛基單元受鄰位氟原子強吸電子性質(zhì)影響表現(xiàn)出比單純苯甲醛更高的化學反應活性，它可與格式試劑，有機鋰試劑等強親核試劑發(fā)生親核加成反應得到相應的芐醇類衍生物。2,6-二氟苯甲醛的醛基也可以被還原劑還原為相應的醇。這種還原反應可以通過常見的還原劑如氫化鋁鋰（LiAlH?）或氫化鈉（NaBH?）進行，生成2,6-二氟苯甲醇。

羥醛縮合反應

圖1 2,6-二氟苯甲醛的羥醛縮合反應

在一個干燥的反應燒瓶中將氫氧化鈉(26 mmol)的甲醇溶液(15 mL)緩慢地滴入到2,6-二氟苯甲醛(20 mmol)和苯乙酮(20 mmol)甲醇(15 mL)的攪拌溶液中。然后將所得的反應混合物在室溫下攪拌6小時，通過TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結(jié)束后將反應混合物直接在真空下進行過濾處理，然后用清水清洗得到的混合物，分離出有機層并將其用無水MgSO4進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在在減壓下進行蒸發(fā)以除去有機溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析(SiO2)法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

用途

2,6-二氟苯甲醛主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子基礎原料，例如有文獻報道它可用于具有抗流感病毒活性的神經(jīng)氨酸酶抑制劑的結(jié)構(gòu)改性研究。此外，它可以與胺類化合物反應生成亞胺類化合物，這些亞胺配體可應用于金屬配合物的合成和催化反應中。

參考文獻

[1] Yu, Wenquan; et al, Journal of Medicinal Chemistry,2011,54,5660-5670.