介紹
叔丁氧羰酰基肌氨酸（Boc-Sar），亦稱BOC?肌氨酸，也稱為N-BOC-肌氨酸或BOC-肌氨酸，是一種有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中常用的氨基酸衍生物，具有化學(xué)式C8H15NO4。通過在甘氨酸的α-氨基上引入叔丁氧羰基（Boc）保護(hù)基團(tuán)合成而來。它的外觀通常為白色結(jié)晶固體，具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性，在有機(jī)溶劑中易溶解，如甲醇、氯仿和二氯甲烷，但溶解度有限。
圖一 叔丁氧羰?；“彼?/p>
結(jié)構(gòu)
叔丁氧羰?；“彼岬幕瘜W(xué)結(jié)構(gòu)具有幾個(gè)顯著特點(diǎn)：
Boc保護(hù)基團(tuán)：叔丁氧羰酰基肌氨酸的顯著特征是其α-氨基上附加的叔丁氧羰基（Boc）保護(hù)基團(tuán)。這個(gè)基團(tuán)是一個(gè)叔丁基（t-Bu）通過碳酸酯鍵與氨基酸的氨基相連，提供了一個(gè)穩(wěn)定的保護(hù)層，防止氨基在合成過程中發(fā)生副反應(yīng)。甘氨酸骨架：作為甘氨酸的衍生物，它保留了甘氨酸的基本骨架，即一個(gè)中心的碳原子，連接一個(gè)羧酸基團(tuán)（-COOH）和一個(gè)氨基（-NH2），在這種情況下，氨基已被Boc基團(tuán)保護(hù)。立體化學(xué)：通常指的是L-對映體，這意味著它具有特定的立體化學(xué)，這種立體特異性在生物化學(xué)和藥物設(shè)計(jì)中非常重要。
合成
向1000L搪瓷反應(yīng)釜中加入34.5％的肌氨酸鈉水溶液300kg和四氫呋喃30kg，于室溫下攪拌混合均勻后加入二碳酸二叔丁酯207kg，控制溫度25～35℃，并加入30％液堿調(diào)節(jié)pH為9～11，維持溫度和pH，反應(yīng)2.5h；待反應(yīng)體系p H基本保持不變后，通過TLC檢測茚三酮顯色，反應(yīng)液中基本無肌氨酸鈉，則判斷為反應(yīng)完畢。反應(yīng)結(jié)束后再加入乙酸乙酯165kg，再用30％鹽酸進(jìn)行酸化使反應(yīng)體系pH為3～4后，持續(xù)攪拌30min，待體系pH基本保持不變后，靜置分層，得到水層和乙酸乙酯層；對水層使用乙酸乙酯萃取2次(165kg/次)，對萃取后的水層通過TLC檢測茚三酮顯色，發(fā)現(xiàn)基本無BOC?SAR后，判斷為萃取完全。將得到的萃取液與乙酸乙酯層合并，再加入無水硫酸鈉50kg，干燥3h，過濾并通過乙酸乙酯進(jìn)行淋洗，得到無水(含水量低于0.3％)叔丁氧羰?；“彼岬囊宜嵋阴ト芤?；將乙酸乙酯減壓蒸餾，得到純的叔丁氧羰?；“彼?。
圖二 叔丁氧羰?；“彼岬暮铣?/p>
參考文獻(xiàn)
[1]黃代忠,劉梅,方小龍,等.一種肌氨酸鹽酸鹽的制備方法[P].四川省:CN202410371443.5,2024-06-11.