概述
順式-1,2-二羥甲基乙烯中文別稱為1,4-丁烯二醇，1,4-二羥基-2-丁烯等，英文名稱2-Butene-1,4-diol，其分子式為C4H8O2，分子量為88.11。該化合物性狀為黃色透明液體，常溫常壓下穩(wěn)定，溶于水，溶于乙醇、丙酮，微溶于苯。
合成方法
以乙炔和甲醛為原料，先由乙炔和甲醛在銅鉍催化劑作用下，在pH值4.8～5.2的酸性條件下，分兩步反應(yīng)可以合成順式-1,2-二羥甲基乙烯[1]。
應(yīng)用
順式-1,2-二羥甲基乙烯是重要的藥物合成中間體，不僅可用于醫(yī)藥領(lǐng)域，農(nóng)藥領(lǐng)域也有一定用途。
首先，順式-1,2-二羥甲基乙烯可用于口服的抗病毒藥物帕羅韋德中間體的制備方法。將化合物順式-1,2-二羥甲基乙烯與反應(yīng)物料通過卡賓反應(yīng)成環(huán)，得到中間體化合物1；該中間體進(jìn)行羥基氯化、芐胺縮合、成鹽酸鹽過程得到中間體化合物2；中間體化合物2上羧基消旋，手性拆分后的副產(chǎn)物通過消旋化后，再采用DDTTA拆分得到中間體化合物3；其與甲醇酯化便可得到帕羅韋德中間體的化合物。上述方法實(shí)現(xiàn)了帕羅韋德中間體低污染規(guī)?；a(chǎn)，不僅原料便宜，而且合成步驟簡單，適合工業(yè)化生產(chǎn)[2]。
其次，抗腫瘤天然藥物melodienones及其類似物的制備中，順式-1,2-二羥甲基乙烯是重要的合成原料。苯甲酰氯和順式-1,2-二羥甲基乙烯在強(qiáng)堿條件下得到苯甲酸單酯產(chǎn)物，苯甲酸單酯產(chǎn)物經(jīng)氧化得到不飽和醛，不飽和醛用丙炔酸甲酯鋰處理，生成前體炔丙醇衍生物，炔丙醇衍生物通過堿介導(dǎo)的氧化還原異構(gòu)化反應(yīng)得到melodienone和isomelodienone。該研究首次實(shí)現(xiàn)了melodienone，homomelodienone，isomelodienone和homoisomelodienone的全合成，并它們的結(jié)構(gòu)類似物以進(jìn)行后續(xù)的構(gòu)效關(guān)系，為成藥性開發(fā)和生產(chǎn)提供了一種高效可靠，經(jīng)濟(jì)的制備方法[3]。
最后，農(nóng)藥生產(chǎn)領(lǐng)域公布了一種殺蟲劑，具體涉及一種防治葡萄天蛾用殺蟲劑的制備。它由原料乙二醇單烯丙基醚，N,N-二甲胺基乙醇丙烯酸酯，17a-甲基-17b-羥基雄甾-4-烯-3-酮，順式-1,2-二羥甲基乙烯，(2alpha,3beta)2,3-二乙酰氧基烏蘇12烯28酸等制備而成。該防治葡萄天蛾用殺蟲劑，制備方法簡單，消除葡萄天蛾效果好，能夠有效降低葡萄天蛾對(duì)葡萄園的危害，提高葡萄園的產(chǎn)量，并且對(duì)人和葡萄樹沒有毒害，環(huán)境污染少，適于在防治葡萄天蛾用殺蟲劑領(lǐng)域中推廣應(yīng)用[4]。
參考文獻(xiàn)
[1]US,4306100［P].1981-12-15.
[2]魯光英,羅志希,蘇位東,等.一種帕羅韋德中間體制備方法:CN202210389855.2[P].CN202210389855.2.
[3]譚海波,董春茅,彭偉偉,等.抗腫瘤天然藥物melodienones及其類似物的制備方法:CN202110567113.X[P].CN113336646A.
[4]楊云奇.一種防治葡萄天蛾用殺蟲劑:CN201610300321.2[P].CN105851025A.