1-羥基苯并三唑合水合物是一種生物多肽縮合劑，它在生物化學(xué)合成領(lǐng)域中廣泛地應(yīng)用于蛋白質(zhì)多肽類生物大分子的合成，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于環(huán)六肽類抗真菌類藥物分子的合成。此外，1-羥基苯并三唑合水合物還可通過與羧酸類物質(zhì)的縮合反應(yīng)應(yīng)用于合成抗白血病藥物先導(dǎo)的BET蛋白和組蛋白去乙?；鸽s交抑制劑。

理化性質(zhì)

1-羥基苯并三唑合水合物結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)高化學(xué)反應(yīng)活性的氮氧單鍵，它具有一般醇類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它可在酸性催化劑的作用下和羧酸類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。1-羥基苯并三唑合水合物也可在堿性條件下和酰氯類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)。該物質(zhì)也是一種高效的多肽縮合劑，它可廣泛用于在以碳二亞胺類縮合劑進(jìn)行的多肽縮合反應(yīng)，可顯著降低消旋比率，亦用于多肽片斷縮合時(shí)防止消旋的產(chǎn)生。1-羥基苯并三唑合水合物作為一種多肽合成的關(guān)鍵試劑，在生物化學(xué)和藥物化學(xué)領(lǐng)域發(fā)揮著重要作用。其特有的化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)活性使其成為合成復(fù)雜生物大分子和藥物化合物的理想選擇。

酯化反應(yīng)

圖1 1-羥基苯并三唑合水合物的酯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將羧酸衍生物(1.35mmol)溶于無水四氫呋喃(10mL)中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入1-羥基苯并三唑合水合物(273mg, 2.03mmol)，N,N-二甲基吡啶(33mg, 0.27mmol)。將上述反應(yīng)混合物在0°C下攪拌反應(yīng)大約30分鐘，再往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入DCC (334mg, 1.62mmol)，所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑。所得的殘留物溶解在乙酸乙酯中得到濾液，在減壓下除去乙酸乙酯，所得的剩余物通過硅膠柱層析法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Chen, Xiaoxue; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry 2020,28,115353.