3-氟苯胺，英文名為3-Fluoroaniline，常溫常壓下為透明黃色至棕色液體，具有顯著的堿性和特殊的刺激性氣味，難溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性并且可溶于常見的有機(jī)溶劑。3-氟苯胺是一種氟代的苯胺類化合物，它具有苯胺類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料，在氟代苯類藥物分子和生物活性分子的合成中有一定的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

3-氟苯胺在化學(xué)合成中的應(yīng)用主要集中于其結(jié)構(gòu)中的氨基單元，它具有較強(qiáng)的親核性，可與常見的親電試劑例如酸酐，酰氯等發(fā)生縮合反應(yīng)，也可以和碘甲烷等烷基鹵化物等發(fā)生親核取代反應(yīng)。此外，-氟苯胺的氨基單元在亞硝酸鈉的作用下可以轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的重氮化合物。重氮化物是有機(jī)合成中的重要中間體，可以進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為多種官能團(tuán)，包括鹵素原子等，擴(kuò)展其化學(xué)多樣性。

制備方法

圖1 3-氟苯胺的制備方法

在一個(gè)干燥的施倫克燒瓶(25 mL)中，將硝基芳烴衍生物(0.50 mmol)和催化劑Pd/C (10 wt%鈀在活性炭膏和50%的水分)的混合物溶解于干燥的乙醇 (3ml)中。然后在室溫下攪拌所得額的混合物，然后往上述反應(yīng)混合物中加入水合肼 (50 mg, 1.0 mmol, 2.0當(dāng)量)。在室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物直至反應(yīng)完成(12小時(shí))，反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮以蒸發(fā)溶劑，所得的剩余物用柱層析法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子3-氟苯胺。[1]

化學(xué)應(yīng)用

3-氟苯胺主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料，在氟代苯類藥物分子和生物活性分子的合成中有一定的應(yīng)用，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于治療冠狀病毒感染的蛋白酶抑制劑的結(jié)構(gòu)改性與制備。

參考文獻(xiàn)

[1] Chen, Xia; Synthetic Communications 2018,48,2475-2484.