1,3-雙(二苯基膦丙烷)二氯化鎳,常溫常壓下為紅色固體粉末,不溶于水但是可溶于強極性有機溶劑例如二甲基亞砜。1,3-雙(二苯基膦丙烷)二氯化鎳是一種金屬鎳催化劑絡(luò)合物,在有機合成領(lǐng)域中常用作有機催化劑,有文獻報道該物質(zhì)可催化格式試劑和芳基鹵化物的交叉偶聯(lián)反應(yīng),在金屬有機化學(xué)方法學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有較為廣泛的應(yīng)用。
圖1 1,3-雙(二苯基膦丙烷)二氯化鎳的性狀圖
制備方法
1,3-雙(二苯基膦丙烷)二氯化鎳可由1,3-雙(二苯基膦丙烷)和二氯化鎳在四氫呋喃中進行攪拌反應(yīng)制備得到,值得說明的在制備和存儲過程中,1,3-雙(二苯基膦丙烷)二氯化鎳對氧氣敏感,因此需要在惰性氣氛中進行操作特別是在制備過程中要避免空氣接觸以防止配體的氧化和催化劑的降解。
催化實例
有文獻報道1,3-雙(二苯基膦丙烷)二氯化鎳可催化芳基硼酸和磺酸酯類化合物的交叉偶聯(lián)反應(yīng):在一個充滿氮氣的手套箱中,將1,3-雙(二苯基膦丙烷)二氯化鎳,無水磷酸鉀和芳基硼酸以及磺酸酯類物質(zhì)混合在一起,然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入1,4-二氧六環(huán),然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至100度,所得的反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌反應(yīng)若干個小時,通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進度,反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,然后直接將其在真空下進行濃縮以除去有機溶劑,所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
化學(xué)應(yīng)用
1,3-雙(二苯基膦丙烷)二氯化鎳廣泛用作有機合成中的催化劑。它特別適用于催化Suzuki偶聯(lián)反應(yīng),這是一種重要的碳-碳鍵形成反應(yīng),用于合成復(fù)雜的芳香化合物和生物活性分子。
參考文獻
[1] 馮亞莉. 過渡金屬催化氟代烯烴參與的交叉偶聯(lián)反應(yīng)進展[J]. 應(yīng)用化學(xué),2022,39:749-759.