簡(jiǎn)介
三氟乙酸鈀是一種重要的過(guò)渡金屬催化劑。其分子式為Pd(CF3COO)2或Pd(O2CCF3)2,分子量為332.45。在常溫常壓下,三氟乙酸鈀呈現(xiàn)為棕色粉末狀,具有易吸潮的特性。該化合物可溶解于乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑,但不溶于苯、氯仿和三氯乙酸。三氟乙酸鈀在有機(jī)合成中扮演著重要的角色,尤其在催化惰性化學(xué)反應(yīng)位點(diǎn)的活化方面表現(xiàn)出色[1]。
三氟乙酸鈀的性狀
制備方法
直接合成法:直接合成法通常是將醋酸鈀(Pd(OAc)2)與三氟乙酸(TFA)在蒸氣浴中反應(yīng),通過(guò)蒸發(fā)溶劑和真空干燥得到三氟乙酸鈀。具體步驟包括:將一定量的醋酸鈀溶于三氟乙酸中,在蒸氣浴上蒸發(fā)溶劑至干,再加入適量的三氟乙酸繼續(xù)蒸發(fā),最后在真空條件下干燥,得到棕色粉末狀的三氟乙酸鈀。這種方法操作簡(jiǎn)便,產(chǎn)率較高,是實(shí)驗(yàn)室中常用的制備方法之一。
間接合成法:間接合成法則需要更多的步驟和原料。一種常見(jiàn)的間接合成法是將海綿鈀置于鹽酸中,通過(guò)氯氣反應(yīng)生成氯鈀酸,隨后加入氫氧化鈉調(diào)節(jié)pH值,再加入甲酸還原得到活性鈀。將得到的活性鈀加入到三氟乙酸中,并在一定條件下加入硝酸進(jìn)行反應(yīng),最終生成三氟乙酸鈀。反應(yīng)完成后,通過(guò)冷卻結(jié)晶和過(guò)濾得到三氟乙酸鈀。這種方法雖然步驟繁瑣,但可以通過(guò)控制反應(yīng)條件來(lái)優(yōu)化產(chǎn)率和純度[1-3]。
用途
催化惰性化學(xué)反應(yīng)位點(diǎn)的活化:三氟乙酸鈀在室溫和空氣下穩(wěn)定,能夠催化惰性化學(xué)反應(yīng)位點(diǎn)的活化。這種特性使得它在有機(jī)合成中特別適用于那些難以直接進(jìn)行反應(yīng)的底物。例如,它可以催化富電子芳酸的溫和脫羧反應(yīng)以及未活化芳烴的直接交叉偶聯(lián)反應(yīng)。
烯烴氧化脫氫反應(yīng):氟乙酸鈀能夠催化烯烴的氧化脫氫反應(yīng),生成α,β-不飽和醛或烯酮類(lèi)化合物。這種反應(yīng)在有機(jī)合成中具有重要意義,可以用于合成多種具有特殊結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的化合物。此外,該催化劑還可以催化二烯的選擇性乙酰氧基化反應(yīng)等[1-3]。
參考文獻(xiàn)
[1]李倩妮,劉斌,張躍興.三氟乙酸鈀催化吲哚與芳基硼酸偶聯(lián)反應(yīng)機(jī)理的理論研究[J].湖北民族大學(xué)學(xué)報(bào):自然科學(xué)版, 2023, 41(3):301-307.
[2]相亞波,郁豐善,何治鴻,等.三氟乙酸鈀的制備方法:CN201611016420.4[P].CN106748747A[2024-07-18].
[3]翟學(xué)研,Xueyan ZHAI.應(yīng)用三氟乙酸鈀合成醫(yī)藥中間體菲化合物的方法.2016[2024-07-18].