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4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯的制備及應用

2024/7/16 10:09:25 作者:飛斯

背景及概述

三苯甲基類保護基在有機合成中的應用進行分析,制定出氨基、疏基的有效試劑。三苯甲基類保護基反應條件相對溫和在有機合成中具有明顯的穩(wěn)定性特點,被廣泛的應用到有機合成中,能夠對多官能團化合物發(fā)揮選擇性保護。4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯又稱4,4'-二甲氧基三苯基氯甲烷是化學物質,CAS號是40615-36-9。粉紅色粉末。常用作核苷的5'-羥基保護基。需2~8℃保存。

制備工藝

以三氯甲苯與苯甲醚為原料,降溫至0~5℃,保溫5~15℃分批加入催化劑,加料結束,升溫反應,然后加反應液緩慢加入鹽酸水溶液中,攪拌,靜置分層,水層用有機溶劑萃取,合并有機相,有機相用鹽酸水溶液洗滌,減壓濃縮蒸除溶劑,得到DMT-OH。將DMT-OH加入到少量的有機溶劑中,加入乙酰氯,在氮氣下回流反應,反應液降溫,向反應液中加入惰性溶劑,過濾,固體用惰性溶劑洗滌,干燥得4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯粗品,所述4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯粗品經(jīng)重結晶得到4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯純化物[1]。

圖1 4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯的合成反應式.png

圖1 4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯的合成反應式

用途說明

在多官能團化合物、天然產(chǎn)物等復雜有機物的合成中,官能團的保護和去保護是常用的重要策略之一。羥基(包括醇羥基和酚羥基)和氨基為最常見的需要保護的官能團,多羥基化合物的選擇性保護更是在糖化學、核苷和核酸化學等領域具有極其重要的意義。4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯作為一種核苷與核苷酸的羥基保護劑,廣泛應用于各類核苷類似物,修飾核苷的合成中,其下游產(chǎn)品超過百種。由于各類疫苗開發(fā),基因工程產(chǎn)品需求旺盛,其前端產(chǎn)品修飾核苷也隨之供不應求。由于核苷合成需要高純度的保護劑產(chǎn)品,只有高純度,雜質控制嚴苛的4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯產(chǎn)品才能滿足市場需求。4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯是有效的基團保護劑;消除劑;常用于核苷與核苷酸的羥基保護劑。

參考文獻

[1]CN112430179A - 4,4`-二甲氧基三苯基氯甲烷與4,4`-二甲氧基三苯甲基醇的高效分離純化方法.

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