簡介

Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸，化學(xué)名為N-(9-芴甲氧羰基)-4-(叔丁氧基)-L-脯氨酸，是一種含有Fmoc和叔丁氧基雙重保護(hù)的L-脯氨酸衍生物。Fmoc基團(tuán)以其良好的溶解性和易于脫除的特性，在固相肽合成（SPPS）中廣泛應(yīng)用，而叔丁氧基則作為氨基的常用保護(hù)基團(tuán)，能有效防止氨基在反應(yīng)過程中的不必要參與，同時(shí)保持分子結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性。該化合物通常為白色或類白色結(jié)晶性粉末，不溶于水，但易溶于多種有機(jī)溶劑如二甲基甲酰胺（DMF）、二氯甲烷等。其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)使得Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸在蛋白質(zhì)化學(xué)、藥物合成及材料科學(xué)等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景[1]。

Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸的性狀

合成

L-脯氨酸與二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在堿性條件下反應(yīng)，生成4-叔丁氧基-L-脯氨酸。這一步反應(yīng)通過叔丁氧羰基（Boc）保護(hù)L-脯氨酸的氨基，為后續(xù)反應(yīng)提供穩(wěn)定的中間體。隨后，通過酸性條件水解或肼解等方法去除Boc保護(hù)基，得到裸露的氨基。裸露的氨基與9-芴甲氧羰酰氯（Fmoc-Cl）在堿性條件下反應(yīng)，生成Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸。這一步是關(guān)鍵步驟，需要精確控制反應(yīng)條件以確保Fmoc基團(tuán)的高效引入和產(chǎn)物的純度[1]。

用途

固相肽合成（SPPS）：Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸是SPPS中的關(guān)鍵原料之一。其Fmoc基團(tuán)在堿性條件下易于脫除，釋放出裸露的氨基，便于與下一個(gè)氨基酸的羧基進(jìn)行縮合反應(yīng)，從而逐步構(gòu)建出目標(biāo)肽鏈。叔丁氧基保護(hù)則保證了氨基在合成過程中的穩(wěn)定性，避免了不必要的副反應(yīng)。

藥物研發(fā)：由于L-脯氨酸及其衍生物在生物體內(nèi)具有多種生物活性，如催化、結(jié)構(gòu)支撐和信號(hào)傳導(dǎo)等，F(xiàn)moc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸被廣泛應(yīng)用于藥物分子的設(shè)計(jì)與合成中。通過對(duì)其結(jié)構(gòu)的修飾和優(yōu)化，可以開發(fā)出具有特定生物活性和藥理作用的新型藥物[1-2]。

參考文獻(xiàn)

[1]徐紅巖,胡國航.一種Fmoc-Hyp(tBu)-OH的放大合成方法:202410069077[P][2024-07-08].

[2]朱莉,徐紅巖,顧秀,等.一種高效液相色譜法的Fmoc-Hyp(tBu)-OH及其異構(gòu)體的手性檢測方法:CN202110232616.1[P].CN112881571A[2024-07-08].