簡介

Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸，化學名為N-(9-芴甲氧羰基)-4-(叔丁氧基)-L-脯氨酸，是一種含有Fmoc和叔丁氧基雙重保護的L-脯氨酸衍生物。Fmoc基團以其良好的溶解性和易于脫除的特性，在固相肽合成（SPPS）中廣泛應用，而叔丁氧基則作為氨基的常用保護基團，能有效防止氨基在反應過程中的不必要參與，同時保持分子結構的穩(wěn)定性。該化合物通常為白色或類白色結晶性粉末，不溶于水，但易溶于多種有機溶劑如二甲基甲酰胺（DMF）、二氯甲烷等。其獨特的結構特點使得Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸在蛋白質化學、藥物合成及材料科學等領域具有廣泛的應用前景[1]。

Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸的性狀

合成

L-脯氨酸與二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在堿性條件下反應，生成4-叔丁氧基-L-脯氨酸。這一步反應通過叔丁氧羰基（Boc）保護L-脯氨酸的氨基，為后續(xù)反應提供穩(wěn)定的中間體。隨后，通過酸性條件水解或肼解等方法去除Boc保護基，得到裸露的氨基。裸露的氨基與9-芴甲氧羰酰氯（Fmoc-Cl）在堿性條件下反應，生成Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸。這一步是關鍵步驟，需要精確控制反應條件以確保Fmoc基團的高效引入和產物的純度[1]。

用途

固相肽合成（SPPS）：Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸是SPPS中的關鍵原料之一。其Fmoc基團在堿性條件下易于脫除，釋放出裸露的氨基，便于與下一個氨基酸的羧基進行縮合反應，從而逐步構建出目標肽鏈。叔丁氧基保護則保證了氨基在合成過程中的穩(wěn)定性，避免了不必要的副反應。

藥物研發(fā)：由于L-脯氨酸及其衍生物在生物體內具有多種生物活性，如催化、結構支撐和信號傳導等，F(xiàn)moc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸被廣泛應用于藥物分子的設計與合成中。通過對其結構的修飾和優(yōu)化，可以開發(fā)出具有特定生物活性和藥理作用的新型藥物[1-2]。

參考文獻

[1]徐紅巖,胡國航.一種Fmoc-Hyp(tBu)-OH的放大合成方法:202410069077[P][2024-07-08].

[2]朱莉,徐紅巖,顧秀,等.一種高效液相色譜法的Fmoc-Hyp(tBu)-OH及其異構體的手性檢測方法:CN202110232616.1[P].CN112881571A[2024-07-08].