介紹
二乙基(3-吡啶基)-硼烷是一種有機硼化合物,其化學(xué)式為C7H10BN,分子量約為118.98 g/mol。這種化合物通常用作有機合成中的試劑和中間體,特別是在有機硼化反應(yīng)中。它可溶于多數(shù)有機溶劑,如醇類、醚類和芳香烴。它主要用于有機合成,尤其是在Suzuki-Miyaura交叉偶聯(lián)反應(yīng)中作為硼源,也用于合成其他含硼化合物。
圖一 二乙基(3-吡啶基)-硼烷
合成
第一步:在氮氣氣氛下,將正己烷中的三乙基硼烷溶液(濃度為1mol/L,體積為21mL)與3-吡啶鋰(由丁基鋰(21mmol)和3-溴吡啶(21mmol)在-5-0°C的正己烷溶液中滴加,在醚溶液中溫度為-78°C。滴加完成后,在-78°C下繼續(xù)反應(yīng)1小時,并在室溫下過夜。反應(yīng)完成后,將含碘(21 mmol)的四氫呋喃(20 mL)溶液攪拌1 h。此后,用乙酸乙酯稀釋上述溶液,用10%的Na2S2O3水溶液洗滌,室溫下取有機相,用硫酸鎂干燥。干燥后,蒸餾出有機溶劑,用柱層析(流動相苯)分離殘渣,得到二乙基(3-吡啶基)-硼烷[1]。
圖二 二乙基(3-吡啶基)-硼烷的合成
步驟1:在氮氣下以-78度在-78度的正丁基鋰(165ml,264mmol)中的正丁基鋰(165ml,264mmol)溶液中加入3-溴吡啶(25.4ml,264mmol)。1小時后,加入二乙基甲氧基硼烷(52毫升,396毫摩爾)。將混合物加熱至室溫。16h后,加入水和鹽水,分離有機層,用硫酸鈉干燥,然后濃縮。將所得漿液溶于異丙醇(500ml)中,冷卻并通過過濾分離產(chǎn)物,得到二乙基(3-吡啶基)-硼烷(29.8g)[2]。
圖三 二乙基(3-吡啶基)-硼烷的合成2
儲存
由于其對空氣和濕氣的敏感性,二乙基(3-吡啶基)-硼烷在儲存和使用時需要特別注意。通常需要在干燥、惰性氣體如氮氣或氬氣的氛圍中操作,并使用密封的容器來避免與空氣中的氧氣和水分接觸。在實驗室中需要在低溫下儲存。
參考文獻
[1]曹貞虎,胡珊珊. 一種用于電致變色器件中的陰極電致變色化合物及其制備方法[P]. 浙江:CN201511031011.7,2017-07-04.
[2](US) M D G (US) S S L(US) M D R, et al.Pyrazole derivatives P-38 MAP kinase inhibitors[P].US19990401141,2001-11-13.