吲哚并[2,3-C]咔唑，英文名為5,8-dihydroindolo[2,3-c]carbazole，常溫常壓下為固體，具有一定的堿性和優(yōu)異的熒光性質(zhì)，它在水中溶解性差并且難溶于低極性的醚類有機(jī)溶劑，可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。吲哚并[2,3-C]咔唑主要用作有機(jī)合成中間體和有機(jī)發(fā)光材料的合成單體，它可通過(guò)親核取代反應(yīng)，偶聯(lián)反應(yīng)等路徑應(yīng)用于具有大共軛體系的有機(jī)光電材料分子的制備。

理化性質(zhì)

吲哚并[2,3-C]咔唑是一種咔唑類衍生物，具有咔唑類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，其結(jié)構(gòu)中的氮原子具有顯著的親核性，可在堿性條件下對(duì)親電試劑例如碘甲烷，乙酰氯等發(fā)生親核取代反應(yīng)得到甲基化或者乙?；倪沁蜓苌?。吲哚并[2,3-C]咔唑由于其在有機(jī)光電材料和有機(jī)合成中的多功能性和廣泛應(yīng)用，成為當(dāng)前研究中的重要化合物之一，它的制備和功能性質(zhì)的進(jìn)一步研究，有望推動(dòng)更多創(chuàng)新材料的發(fā)展和應(yīng)用。

偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 吲哚并[2,3-C]咔唑的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中吲哚并[2,3-C]咔唑(10 mmol)、2-溴苯并呋喃(5.0 g, 20 mmol)、CuI (1.9 g, 10 mmol)、環(huán)己烷1,2-二胺(3.4 g, 30 mmol)、K3Cl4 (8.5 g, 40 mmol)和1,4-二氧六環(huán)(10 mL)進(jìn)行混合，將所得的反應(yīng)混合物在氬氣氣氛下加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約10小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。然后將所得樣品轉(zhuǎn)移到一個(gè)分離漏斗中，往其中加入水(50毫升)，然后用CH2Cl2對(duì)混合物進(jìn)行萃取。合并所有的有機(jī)層并將其在無(wú)水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，通過(guò)過(guò)濾除去干燥劑，然后將所得的反應(yīng)濾液在減壓下進(jìn)行濃縮處理，所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

吲哚并[2,3-C]咔唑因其大的共軛結(jié)構(gòu)和良好的電子傳導(dǎo)性質(zhì)，廣泛應(yīng)用于有機(jī)光電材料的合成，如有機(jī)發(fā)光二極管（OLED）、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管（OFET）等。它們?cè)谶@些應(yīng)用中可以作為發(fā)光層或載流子傳輸層的材料。

參考文獻(xiàn)

[1] Kato, Tomoki; et al, Japanese Patent, Patent Number:WO2009148015.