簡述

(1S,2S)-(+)-1,2-環(huán)己二胺又名S-反式-1,2-環(huán)己二胺，分子式為C₆H₁₄N₂，分子量為114.19，可作為多種手性合成試劑，是有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要作為原料藥奧沙利鉑中間體。(1S,2S)-(+)-1,2-環(huán)己二胺一般情況下的性狀為白色固體，熔沸點分別為40-43 °C (lit.)，104-110 °C/40 mmHg (lit.)。另外，該化合物的其他物理性質(zhì)如密度為0.951，折射率1.4886，閃點169 °F。

有關(guān)研究

采用鍵合臂法，分別以3-異氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷和1,6-己二異氰酸酯為鍵合臂，并用3,5-二甲基苯基異氰酸酯衍生制備得到兩種(1S,2S)-(+)-1,2-環(huán)己二胺固定相；另外通過巰基-烯點擊化學(xué)制備(1S,2S)-(+)-1,2-環(huán)己二胺手性固定相。采用界面聚合法，分別以均苯三甲酰氯,三異氰酸酯和均苯三甲醛為交聯(lián)劑，哌嗪為單體，制備了三種(1S,2S)-(+)-1,2-環(huán)己二胺固定相。對6種手性固定相進(jìn)行裝柱，制備了6根高效液相色譜柱，并在流動相為正己烷/異丙醇(9:1，98:2，V:V)的條件下拆分手性化合物。結(jié)果表明，它們均對多種手性化合物達(dá)到了不同程度的分離[1]。

應(yīng)用

導(dǎo)電材料領(lǐng)域

導(dǎo)電材料領(lǐng)域公開了一種導(dǎo)電漿料，該漿料先是以(1S,2S)-(+)-1,2-環(huán)己二胺等作為模板，以正硅酸乙酯作為硅源進(jìn)行反應(yīng)獲得類螺旋裝介孔二氧化硅。其后將其與甲基丙烯酸羥乙酯等進(jìn)行反應(yīng)，使介孔內(nèi)部被水凝膠進(jìn)行填充。由于內(nèi)部含有凝膠，避免了內(nèi)部銀的團聚，使其均勻的分布在介孔內(nèi)部，從而形成了具有高效導(dǎo)電性的顆粒。向制備得到的顆粒中加入添加劑，通過聚丙烯酰胺的作用，使金屬離子結(jié)合在顆粒表面，通過內(nèi)部水凝膠作為連接通道，增加了導(dǎo)電性能。聚合物中，聚對苯二甲酸乙二醇酯1,4-環(huán)己烷二甲醇酯可以吸收紫外線，有效增加活性，同時提高聚合物的固化性能，進(jìn)而增加穩(wěn)定性。本發(fā)明解決了目前導(dǎo)電漿料的導(dǎo)電率較低，穩(wěn)定性差的問題[2]。

有機合成領(lǐng)域

有機合成領(lǐng)域公開了一種N-Boc反式環(huán)己二胺的制備方法。具體的，將反式1,4-環(huán)己二胺或(1S,2S)-(+)-1,2-環(huán)己二胺，叔丁氧羰基肼和銅催化劑溶于有機溶劑中，加入雙氧水一鍋法得到N-Boc反式環(huán)己二胺。本發(fā)明方法操作簡單，通過控制雙氧水當(dāng)量，控制溫度及溶劑濃度，有效減少了雙叔丁氧羰基保護基的生成，實現(xiàn)了原料環(huán)己二胺的充分反應(yīng)[3]。

手性拆分領(lǐng)域

手性拆分領(lǐng)域報道了一種用于制備左旋2-氨基-1-丁醇的手性拆分方法，具體步驟包括：以(1S,2S)-(+)-1,2-環(huán)己二胺為前體，經(jīng)多步衍生制備目標(biāo)手性拆分劑；將消旋體化合物2-氨基-1-丁醇溶于乙醇/水混合溶液中，并與等摩爾量的手性拆分劑和氯化銅混合，有藍(lán)色固體析出；減壓旋蒸除去混合溶液中的乙醇，用乙酸乙酯萃取，濃縮濾液，真空干燥，得到光學(xué)純的左旋化合物2-氨基-1-丁醇，其ee值高達(dá)99.0%以上。本發(fā)明的優(yōu)點是手性拆分劑合成方法簡單，反應(yīng)條件溫和，分離得到的產(chǎn)品光學(xué)純度高，節(jié)約成本，適合工業(yè)化拆分[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]李亞楠,王彥華,字敏,等.基于(1 S,2S)-1,2-環(huán)己二胺的手性固定相的研究[J].化學(xué)世界, 2023, 64(4):215-223.

[2]龍云峰.一種導(dǎo)電漿料:CN201910416494.4[P].CN110120276A.

[3]劉艷杰,馬繼紅,鄒會斌,等.一種N-Boc-反式環(huán)己二胺的制備方法:CN202110921550.7[P].CN202110921550.7.

[4]吳大同.一種用于制備左旋2-氨基-1-丁醇的手性拆分方法.CN201910384086.5.