1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯，常溫常壓下為白色固體粉末，具有微弱的堿性，它在水中有微弱的溶解性并且易溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷。1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯是一種吡唑類(lèi)物質(zhì)，可用作有機(jī)合成中間體，它在有機(jī)合成中的應(yīng)用主要集中于其結(jié)構(gòu)中的硼酸酯單元，該物質(zhì)通過(guò)有機(jī)硼試劑的轉(zhuǎn)化反應(yīng)可用于吡唑類(lèi)生物活性分子的合成，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于蛋白成像熒光分子的制備。

化學(xué)性質(zhì)

1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯結(jié)構(gòu)中的溴原子可在金屬鈀催化劑的作用下和芳基硼酸類(lèi)物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，可用于芳基化的吡唑類(lèi)衍生物的制備。此外，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的吡啶環(huán)單元還具有一定的親核性，有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可在氯化試劑NCS的作用下發(fā)生氯化反應(yīng)，可在吡唑環(huán)單元的4號(hào)位引入一個(gè)氯原子。

Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯的偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯的偶聯(lián)反應(yīng)在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將500毫升1,4-二氧六環(huán)和50毫升水進(jìn)行混合，然后往上述反應(yīng)溶液中加入無(wú)水磷酸鉀(78 g, 369 mmol)、N-(2-溴-4-(三氟甲基)苯基)乙酰胺(52 g)、1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸頻哪醇酯(38.4 g)和鈀催化劑PdCl2(dppf)。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約1小時(shí)。通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將其倒入水中并用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物三次。用鹽水(200ml)洗滌合并的有機(jī)相，分離出有機(jī)相并用無(wú)水硫酸鈉進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Ramdas, Vidya ; et al Journal of Medicinal Chemistry,2020,63,6107-6133.