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2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃的合成及用途

2024/6/14 9:44:51 作者:火華

簡(jiǎn)介

2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃,分子式為C7H13BrO2,是一種含有溴原子和醚鍵的有機(jī)化合物。其分子結(jié)構(gòu)中,吡喃環(huán)作為主體骨架,提供了良好的穩(wěn)定性和反應(yīng)活性。溴原子的引入使得該化合物在有機(jī)合成中表現(xiàn)出獨(dú)特的反應(yīng)性能,如親核取代、親電加成等。同時(shí),醚鍵的存在也使得該化合物具有較好的溶解性和穩(wěn)定性[1]。

 簡(jiǎn)介 2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃,分子式為C7H13BrO2,是一種含有溴原子和醚鍵的有機(jī)化合物。其分子結(jié)構(gòu)中,吡喃環(huán)作為主體骨架,提供了良好的穩(wěn)定性和反應(yīng)活性。溴原子的引入使得該化合物在有機(jī)合成中表現(xiàn)出獨(dú)特的反應(yīng)性能,如親核取代、親電加成等。同時(shí),醚鍵的存在也使得該化合物具有較好的溶解性和穩(wěn)定性[1]。  2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃的性狀 合成 用飽和Na2CO3溶液驟冷反應(yīng)混合物,并用CH2Cl2萃取三次。合并的有機(jī)相用飽和NaCl溶液洗滌,用MgSO4干燥,過(guò)濾并在高真空的旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中濃縮至絕對(duì)干燥。在0℃下向25.0克(0.2摩爾)2-溴乙醇和3.0克(16毫摩爾)對(duì)甲苯磺酸在350毫升CH2Cl2中的溶液中滴加2.52克(0.3毫摩爾)3,4-二氫-2H-吡喃。反應(yīng)混合物在1分鐘后變色為黃色,然后為黑色。在室溫下攪拌2小時(shí)后,根據(jù)GP6對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行處理。將黑色液體蒸餾(高真空,0.5mm)或在小溶液(己烷EE/5:1)中進(jìn)行色譜分離。得到36.3g(87%)無(wú)色液體2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃[2]。 用途 在有機(jī)合成中,2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃常作為重要的中間體使用。通過(guò)對(duì)其溴原子的取代反應(yīng),可以合成出多種具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。例如,與胺類化合物反應(yīng)可以得到相應(yīng)的氨基醚衍生物;與醇類化合物反應(yīng)可以得到醚類衍生物等。這些衍生物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。 由于2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃及其衍生物具有獨(dú)特的生物活性和藥理作用,因此在醫(yī)藥領(lǐng)域得到了廣泛的應(yīng)用。例如,一些含有該化合物的藥物具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤等療效,對(duì)于治療多種疾病具有顯著效果。此外,該化合物還可以作為藥物載體或藥物釋放系統(tǒng)的一部分,用于實(shí)現(xiàn)藥物的靶向輸送和緩釋治療。 在材料科學(xué)領(lǐng)域,2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃及其衍生物也具有重要的應(yīng)用價(jià)值。通過(guò)與其他材料結(jié)合或修飾,可以制備出具有特定功能的新型材料。例如,將該化合物與聚合物結(jié)合可以制備出具有優(yōu)良電性能、熱性能或機(jī)械性能的高分子材料;與無(wú)機(jī)材料結(jié)合可以制備出具有特定光學(xué)或磁學(xué)性能的功能性復(fù)合材料等。這些新型材料在電子、光電、能源等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景[1-3]。

2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃的性狀

合成

用飽和Na2CO3溶液驟冷反應(yīng)混合物,并用CH2Cl2萃取三次。合并的有機(jī)相用飽和NaCl溶液洗滌,用MgSO4干燥,過(guò)濾并在高真空的旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中濃縮至絕對(duì)干燥。在0℃下向25.0克(0.2摩爾)2-溴乙醇和3.0克(16毫摩爾)對(duì)甲苯磺酸在350毫升CH2Cl2中的溶液中滴加2.52克(0.3毫摩爾)3,4-二氫-2H-吡喃。反應(yīng)混合物在1分鐘后變色為黃色,然后為黑色。在室溫下攪拌2小時(shí)后,根據(jù)GP6對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行處理。將黑色液體蒸餾(高真空,0.5mm)或在小溶液(己烷EE/5:1)中進(jìn)行色譜分離。得到36.3g(87%)無(wú)色液體2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃[2]。

用途

在有機(jī)合成中,2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃常作為重要的中間體使用。通過(guò)對(duì)其溴原子的取代反應(yīng),可以合成出多種具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。例如,與胺類化合物反應(yīng)可以得到相應(yīng)的氨基醚衍生物;與醇類化合物反應(yīng)可以得到醚類衍生物等。這些衍生物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。

由于2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃及其衍生物具有獨(dú)特的生物活性和藥理作用,因此在醫(yī)藥領(lǐng)域得到了廣泛的應(yīng)用。例如,一些含有該化合物的藥物具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤等療效,對(duì)于治療多種疾病具有顯著效果。此外,該化合物還可以作為藥物載體或藥物釋放系統(tǒng)的一部分,用于實(shí)現(xiàn)藥物的靶向輸送和緩釋治療。

在材料科學(xué)領(lǐng)域,2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃及其衍生物也具有重要的應(yīng)用價(jià)值。通過(guò)與其他材料結(jié)合或修飾,可以制備出具有特定功能的新型材料。例如,將該化合物與聚合物結(jié)合可以制備出具有優(yōu)良電性能、熱性能或機(jī)械性能的高分子材料;與無(wú)機(jī)材料結(jié)合可以制備出具有特定光學(xué)或磁學(xué)性能的功能性復(fù)合材料等。這些新型材料在電子、光電、能源等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景[1-3]。

參考文獻(xiàn)

[1]吳振剛,吳麗穎.相轉(zhuǎn)移催化法合成2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃[J].醫(yī)學(xué)爭(zhēng)鳴, 2007, 28(19):1818-1818.

[21]張奉志,徐欣,李崇富,等.一種2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃中間體的制備方法:CN202211241656.3[P].

[3]朱金麗,陸麟霞,王敏敏,等.一種2-(2-溴乙氧基)四氫吡喃衍生物及其合成方法:CN202010897741.X[P].

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