3-溴-5-氟苯甲醛，英文名為3-Bromo-5-fluorobenzaldehyde，常溫常壓下為白色至類白色固體，具有特殊的刺激性氣味，難溶于水但是可溶于乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿。3-溴-5-氟苯甲醛是一種鹵代的苯甲醛類物質(zhì)，受鹵素原子的吸電子性質(zhì)影響，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的醛基單元具有比苯甲醛更高的親電性，在苯甲醛類功能有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成中有一定的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

3-溴-5-氟苯甲醛的化學(xué)反應(yīng)活性集中于其結(jié)構(gòu)中的鹵素原子和醛基單元，首先苯環(huán)上的溴原子可在金屬鈀催化的作用下和有機(jī)硼酸類物質(zhì)進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的溴原子也可以在金屬銅催化劑的作用下與有機(jī)胺類化合物進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)，這種反應(yīng)有助于構(gòu)建碳-氮鍵可用于合成醛胺、酮胺等重要的有機(jī)化合物。3-溴-5-氟苯甲醛可在常見(jiàn)的親核試劑例如格式試劑，有機(jī)鋰試劑等的進(jìn)攻下發(fā)生親核加成反應(yīng)，得到相應(yīng)的芐醇類衍生物。

親核加成反應(yīng)

圖1 3-溴-5-氟苯甲醛的親核加成反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將3-溴-5-氟苯甲醛(1.45 g, 7.14 mmol)在四氫呋喃(15 mL)中的溶液緩慢地在-78℃下加入到甲基溴化鎂(3M在乙醚中，2.98 mL, 8.93 mmol)中。所得的反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌反應(yīng)30min，然后再在0℃下攪拌30min。通過(guò)TLC點(diǎn)板檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后加入飽和氯化銨淬滅反應(yīng)，有機(jī)物用2倍的水洗滌，分離出有機(jī)層并將其在無(wú)水MgSO4上進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行蒸發(fā)，所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子，產(chǎn)率為88%。[1]

化學(xué)應(yīng)用

由于其獨(dú)特的化學(xué)反應(yīng)活性，3-溴-5-氟苯甲醛在醫(yī)藥化學(xué)、材料科學(xué)和有機(jī)合成領(lǐng)域有著重要的應(yīng)用，如用于制備藥物中間體、有機(jī)合成反應(yīng)中的重要原料等。

參考文獻(xiàn)

[1] Denhart, Derek J.; et al, United States Patent, Patent Number:WO2007121389.