5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]惡唑-3-鎓四氟硼酸鹽，常溫常壓下為固體粉末，具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性，它在水中有一定的溶解性并且可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑包括二甲基亞砜，N，N-二甲基甲酰胺，但是它在低極性的醚類有機(jī)溶劑中的溶解性較差。5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]惡唑-3-鎓四氟硼酸鹽是一種氮雜卡賓類催化劑前體化合物，主要用作有機(jī)合成領(lǐng)域中的有機(jī)催化劑，在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可催化烷基醇類化合物的芳基化反應(yīng)。

理化性質(zhì)

5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]惡唑-3-鎓四氟硼酸鹽可在堿性物質(zhì)例如吡啶的作用下和醇類化合物發(fā)生加成反應(yīng)，可用于醇羥基的活化，在烷基醇類物質(zhì)的高附加值轉(zhuǎn)化領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。由于惡唑環(huán)上的氮原子帶正電荷，該化合物表現(xiàn)出典型的氮雜卡賓性質(zhì)，即具有強(qiáng)大的親電性和配體特性，能夠與許多親電試劑發(fā)生反應(yīng)。5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]惡唑-3-鎓四氟硼酸鹽結(jié)構(gòu)中的四氟硼酸鹽給該化合物提供了穩(wěn)定的陰離子并且具有良好的溶解性，使其更易于在反應(yīng)體系中使用。

合成方法

圖1 5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]惡唑-3-鎓四氟硼酸鹽的合成方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將四氟硼酸二乙醚配合物(51.9 mL;381更易;1.05當(dāng)量)緩慢地滴至3,5 -二叔丁基-2-羥基-N-苯基苯胺(108.0 g, 363.0 mmol)在380 mL干二氯甲烷中的溶液中，所得的反應(yīng)混合物在氮?dú)鈿夥障聰嚢璺磻?yīng)5分鐘，然后將在室溫下再攪拌25分鐘。反應(yīng)結(jié)束后直接將所得的反應(yīng)混合物用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去溶劑，在室溫下將所得固體溶解在原甲酸三乙酯(900 mL)中(幾分鐘后沉淀出來)(聲波1分鐘)，然后在室溫下在氮?dú)鈿夥障略贁嚢?小時(shí)，通過過濾收集產(chǎn)品并用100毫升乙醚洗滌所得的固體即可目標(biāo)產(chǎn)物分子5,7-二叔丁基-3-苯基苯并[D]惡唑-3-鎓四氟硼酸鹽。[1]

參考文獻(xiàn)

[1]  Dong, Zhe;et al, Nature,2021,59,451-456.