介紹

3,5-雙(三氟甲基)苯基異硫氰酯是一種有機化合物，具有芳香環(huán)結構，在3號和5號位上各有一個三氟甲基取代基，并且含有一個異硫氰基官能團，它的化學式為C8H4F6NS，它的外觀常呈現(xiàn)為無色至淡黃色的液體，具有較低的沸點和較低的溶解度在水里，但可以溶于多種有機溶劑中。由于其獨特的化學結構，它在有機合成中作為中間體被廣泛使用，特別是在合成含氟化合物、農藥、醫(yī)藥以及材料科學領域。此外，它的異硫氰基官能團也使其在合成含硫化合物，如硫脲衍生物1-[(1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]硫脲等，具有潛在的應用價值。

圖一 3,5-雙(三氟甲基)苯基異硫氰酯

應用

將DPEN（0.5克，0.235毫摩爾）溶解在甲苯（2.50毫升）中。然后，向溶液中加入3,5-雙(三氟甲基)苯基異硫氰酯（0.35毫升，0.235毫摩爾）并在0℃下攪拌1小時，用蒸餾水終止反應。用乙酸乙酯萃取混合物（20毫升× 3次），用硫酸鎂脫水，過濾，減壓濃縮，用柱色譜法純化（二氧化硅、二氯甲烷∶正己烷= 1∶2）以分離產(chǎn)物1-[(1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]硫脲。

圖二 3,5-雙(三氟甲基)苯基異硫氰酯的合成應用

合成

向2，4-二氯苯胺（2.51克，15.5毫摩爾）和三亞乙基二胺（2.08克，18.6毫摩爾）在40毫升甲苯中的溶液中緩慢加入CS2（3.5克，46.5毫摩爾）。將所得混合物在室溫下攪拌8小時。過濾后，用甲苯洗滌濾餅并干燥。將獲得的7a懸浮在40毫升DCM中。然后，在-5-0℃下緩慢加入25毫升BTC的DCM溶液（5.0克，17.0毫摩爾）。將混合物在室溫下攪拌2小時，然后回流1.5-2小時。過濾后，將濾液真空濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠色譜（乙酸乙酯/石油醚= 1∶1）純化，得到0.19克白色固體3,5-雙(三氟甲基)苯基異硫氰酯（60%）[1]。

圖三 3,5-雙(三氟甲基)苯基異硫氰酯的合成

參考文獻

[1]Zhang J ,Wang N ,Xie X , et al.Design, synthesis and biological activities of quinazoline containing sorafenib analogs as antitumor agents[J].Wuhan University Journal of Natural Sciences,2017,22(3):239-246.