四氯苯二甲酸酐，英文名為Tetrachlorophthalic anhydride，常溫常壓下為白色至類白色固體，對水和空氣敏感，遇水容易發(fā)生潮解反應(yīng)而變質(zhì)，可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑但是難溶于醚類溶劑。四氯苯二甲酸酐是一種苯甲酸酐類化合物，具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，主要用作有機(jī)合成中間體和精細(xì)化工生產(chǎn)的基礎(chǔ)原料，在染料、藥物、增塑劑、防火漆等化學(xué)品的生產(chǎn)中有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

四氯苯二甲酸酐是一種苯甲酸酐類化合物，具有酸酐類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，但是它苯環(huán)上帶有多個氯原子，受氯原子的吸電子性質(zhì)影響，該物質(zhì)的酸酐單元具有更高的化學(xué)活性。它可在堿性條件下和常見的親核試劑發(fā)生酸酐的開環(huán)反應(yīng)。

圖1 四氯苯二甲酸酐的氨解反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將四氯苯二甲酸酐(2.86 g,10 mmol)，鹽酸羥胺(1.39 g,20 mmol, 2.0當(dāng)量)，吡啶(10 mL)進(jìn)行混合。然后將所得的反應(yīng)混合物在130 ℃下加熱回流反應(yīng)大約4 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后用HCl/碎冰(pH = 2-3)將反應(yīng)混合物進(jìn)行淬滅，所得的反應(yīng)粗體系在真空下進(jìn)行過濾處理。目標(biāo)產(chǎn)物分子可通過乙醇重結(jié)晶純化。[1]

工業(yè)應(yīng)用

四氯苯二甲酸酐作為苯甲酸酐類化合物，在化學(xué)研究、化學(xué)生產(chǎn)和農(nóng)藥制備等領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價值，其高化學(xué)活性和多功能性使其成為許多合成過程中不可或缺的重要中間體之一。首先四氯苯二甲酸酐在化學(xué)研究領(lǐng)域中可用作有機(jī)合成中間體，在化學(xué)生產(chǎn)行業(yè)中該物質(zhì)可用于酞菁類綠色顏料和醇酸樹脂的合成原料。此外，該物質(zhì)也是農(nóng)藥分子稻瘟酞的關(guān)鍵合成中間體，稻瘟酞是一種高效低毒有機(jī)氯殺菌劑，主要用于防治水稻白葉枯病和稻瘟病。

參考文獻(xiàn)

[1] Mohamed, Hany I.; Journal of the Iranian Chemical Society, 2021, 18, 265–274.