雙咪唑，常溫常壓下為淡黃色固體粉末，可溶于氯仿和乙酸乙酯等極性有機(jī)溶劑。雙咪唑可由三苯基咪唑通過聚合反應(yīng)制備得到，它具有較大的共軛體系和兩個(gè)咪唑單元，表現(xiàn)出較好的熒光性質(zhì)，可用作有機(jī)光化學(xué)反應(yīng)中的光引發(fā)劑，在有機(jī)光化學(xué)基礎(chǔ)研究中有一定的應(yīng)用。值得說明的是該物質(zhì)對(duì)氧化劑較為敏感，使用和儲(chǔ)存時(shí)應(yīng)該盡量避免其與強(qiáng)氧化劑接觸。

理化性質(zhì)

雙咪唑具有較為擁擠的化學(xué)結(jié)構(gòu)和較大的共軛體系，其化學(xué)穩(wěn)定性較差，長(zhǎng)時(shí)間放置于氯仿中可能會(huì)導(dǎo)致分解反應(yīng)的發(fā)生。雙咪唑結(jié)構(gòu)中的咪唑環(huán)上氮原子具有一定的堿性和親核性，它可與1,3-丙烷磺內(nèi)酯發(fā)生親核進(jìn)攻，得到相應(yīng)開環(huán)的磺酸根離子衍生物。有研究報(bào)道該物質(zhì)還可以先發(fā)生自裂解，然后再與奧苷菊環(huán)發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)的N-芳基化的衍生物。值得說明的是強(qiáng)氧化劑可能會(huì)引發(fā)雙咪唑的不可逆反應(yīng)，導(dǎo)致其失去活性或發(fā)生不可逆變化從而影響實(shí)驗(yàn)結(jié)果或產(chǎn)品質(zhì)量，因此在儲(chǔ)存雙咪唑時(shí)應(yīng)將其保存在干燥、陰涼、避光的環(huán)境中，遠(yuǎn)離強(qiáng)氧化劑。

圖1 雙咪唑的裂解偶聯(lián)反應(yīng)

雙咪唑可與雜環(huán)巰基化合物在光的誘導(dǎo)作用下發(fā)生裂解偶聯(lián)反應(yīng)，這類反應(yīng)在光促進(jìn)的自由基化學(xué)中有一定的應(yīng)用。光促進(jìn)的自由基反應(yīng)通常具有溫和的反應(yīng)條件和高效的轉(zhuǎn)化率，因此在合成復(fù)雜有機(jī)分子時(shí)具有獨(dú)特的優(yōu)勢(shì)。

化學(xué)應(yīng)用

由于其較大的共軛體系，雙咪唑在化學(xué)合成領(lǐng)域中常被用作光引發(fā)劑。有研究報(bào)道雙咪唑可用于光引發(fā)1,6-己二醇二丙烯酸酯的聚合反應(yīng)，這在高分子材料的合成中具有重要應(yīng)用。此外，有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用作材料化學(xué)合成基礎(chǔ)試劑，它可用于雙咪唑磺酸離子液體的制備。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Berdzinski, Stefan; et al Photochemical & Photobiological Sciences (2014), 13(5), 789-798.