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水楊酸-2-乙基己基酯的理化性質

2024/3/22 8:59:05 作者:流風

水楊酸-2-乙基己基酯,英文名為2-Ethylhexyl salicylate,常溫常壓下為無色透明液體,具有溫和的蘭花甜香氣味,水溶性較差但是可與常見的有機溶劑混溶。水楊酸-2-乙基己基酯是一種水楊酸類化合物,也是一種重要的化工產(chǎn)品,具有一定的酸性,常用作有機合成中間體和精細化工生產(chǎn)的基礎原料,在香水、香皂和防曬化妝品的生產(chǎn)領域中有一定的應用。

理化性質

水楊酸-2-乙基己基酯是水楊酸的酯類衍生物,其結構中含有一個酯基單元和高活性的酚羥基基團,其酚羥基可在堿性條件下和碘甲烷和酰氯類物質等發(fā)生親核取代反應得到相應的酚醚類或者酯類衍生物。

酯化反應

水楊酸-2-乙基己基酯的酯化反應

圖1 水楊酸-2-乙基己基酯的酯化反應

將1.00等水楊酸苯酯和1.05等三乙胺溶于50毫升干燥的二氯甲烷中,然后將混合物冷卻至15℃,將1.10當量剛蒸餾的(甲基)丙烯酰氯溶解在20ml同樣用氬氣凈化的干CH2Cl2中。1小時內(nèi)將溶液滴入到上述反應混合物中,滴加的反應溫度不超過 0℃。將所得的反應混合物在0 ℃下攪拌反應大約1小時,然后將反應混合物緩慢恢復至室溫并將反應混合物在室溫下攪拌反應18小時,形成沉淀。通過過濾除去反應體系中的沉淀物。用清水清洗濾液兩次,再用10%鹽酸水洗滌三次,再用鹽水水洗兩次。在Na2SO4上干燥得到的有機層,過濾除去干燥劑并往上述濾液中加入250 ppm的BHT穩(wěn)定劑,將有機層在真空下進行濃縮處理,所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

化學應用

水楊酸-2-乙基己基酯是一種水楊酸類有機化合物,可用做防曬劑和化妝品中的成分可用于吸收太陽照射的UVB(紫外線),在化妝品,日化產(chǎn)品的加工生產(chǎn)中有較好的應用。

參考文獻

[1] Kury, Markus; et al Journal of Polymer Science (2021), 59(19), 2154-2169.

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