氰基硼氫化鈉是一種無(wú)機(jī)化合物，它是一種溫和的還原劑，廣泛用于醛、酮的還原，特別是酮的還原胺化作用。氰基硼氫化鈉雖然比硼氫化鈉的還原性要弱、但大約在pH3的酸性環(huán)境下也能保持穩(wěn)定是它的一大特點(diǎn)。因此，它經(jīng)常被用作酸性環(huán)境下還原亞胺陽(yáng)離子。

化學(xué)反應(yīng)性

氰基硼氫化鈉(NaBH3CN) 在現(xiàn)代有機(jī)合成中被用作溫和的選擇性還原試劑。它可以還原亞胺、亞銨鹽、肟以及肟的衍生物、腙和烯胺，可以將羰基通過磺酸基腙還原性地去氧化；可以還原醛、酮、極化的烯烴、烷基鹵化物、環(huán)氧化物、縮醛、烯丙基酯基團(tuán)。

NaBH3CN 是一個(gè)受反應(yīng)體系酸堿度控制的試劑。在酸性條件下還原能力最強(qiáng)，例如在體系pH < 4時(shí)，可以將醛和酮還原成為相應(yīng)的醇。但是，由于該試劑價(jià)格比NaBH4昂貴許多，所以該功能被后者所覆蓋。在體系pH = 5~8之間時(shí)，該試劑對(duì)醛和酮還原非常慢。但在此條件下，它能夠快速地還原亞胺和亞胺離子，其它官能團(tuán)如：酯和內(nèi)酯、硝基、鹵化物或者環(huán)氧化合物均不受到影響。然而，在pH = 5的酸度下，醛和酮可以與伯胺和仲胺生成亞銨離子，所以造就了醛和酮被還原胺化的適當(dāng)條件。還原胺化反應(yīng)是該試劑的特征反應(yīng)，是有機(jī)化學(xué)中最常用的從醛和酮制備胺的方法之一。該反應(yīng)一般在甲醇溶液中進(jìn)行，用HCl、乙酸或者其它緩沖試劑來(lái)調(diào)節(jié)pH 值。

主要用途

1.有機(jī)合成用還原劑，醛、酮、肟、烯胺類還原。

2.可用作塑料、橡膠及其膠黏劑的發(fā)泡劑，醛、酮、酰氯等有機(jī)物的還原劑，乙烯聚合催化劑，紙張和纖維等的色調(diào)改進(jìn)劑，含汞污水處理劑，制雙氫鏈霉素的氫化劑，以及用作制造硼氫化鉀、硼烷等的原料。

3.還原劑。選擇地還原脂肪酮和醛成烴，還原烯胺成胺，縮醛酮成醚，Mannich堿成甲基化合物；與甲醛合用使胺或肼甲基化；在HMPT中還原碘代烷和對(duì)甲苯磺酸脂成烴，亞砜成硫醚；還用于還原胺化。