基本信息

三苯基硼烷，英文名：triphenylborane，CAS號(hào)：960-71-4，分子量：242.12300，密度：0.898 g/mL at 25°C，沸點(diǎn)：65-67°C，分子式：C18H15B，熔點(diǎn)：145°C(lit.)，閃點(diǎn)：1°F，白色晶體，常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物、水分、空氣接觸，儲(chǔ)存在干爽的惰性氣體下，保持容器密封，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。

制備方法^[1]

方法一：以溴苯為原料，-78℃條件下，用n-BuLi拔溴得到苯基鋰，再滴加三氯化硼的正己烷溶液，最后得到終產(chǎn)物三苯基硼烷。但是該路線(xiàn)費(fèi)用較昂貴，正丁基鋰、三氯化硼價(jià)格都較貴，由于在低溫下反應(yīng)（-78℃），反應(yīng)條件苛刻，成本高，產(chǎn)率較低。正己烷、乙醚的使用也增加了反應(yīng)的危險(xiǎn)性。

方法二：以溴苯為原料，乙醚作為溶劑，在Mg的作用下，得到苯基溴化鎂，再滴加三氟化硼的乙醚溶液，最后得到終產(chǎn)物三苯基硼烷。但是，乙醚閃點(diǎn)極低（-45℃）、揮發(fā)性強(qiáng)，容易發(fā)生爆炸，也降低了反應(yīng)的安全性；低溫反應(yīng)（-78℃）也增加了成本；此反應(yīng)操作也較繁瑣。

方法三：以苯為原料，在室溫條件下，用乙基溴化鎂拔氫得到苯基溴化鎂，再滴加三氟化硼的甲苯溶液，最后得到終產(chǎn)物三苯基硼烷。該路線(xiàn)異丙基溴化鎂價(jià)格要比異丙基氯化鎂貴67%。此路線(xiàn)所用的溶劑四氫呋喃對(duì)生殖系統(tǒng)具有毒性。

應(yīng)用案例

1、專(zhuān)利CN97193225.5公開(kāi)了一種對(duì)于腔腸動(dòng)物如藪枝螅和水螅、貝類(lèi)如蔓足動(dòng)物、紫貽貝和牡蠣，管棲多毛環(huán)節(jié)動(dòng)物如盤(pán)管蟲(chóng)、龍介蟲(chóng)、無(wú)襟毛蟲(chóng)和被繞右旋蟲(chóng)或其它水生生物體的附著具有優(yōu)異防污染淤塞作用的三苯基硼烷-松香胺加成物。該類(lèi)化合物通過(guò)三苯基硼烷的氫氧化鈉加成物和松香胺在水溶液中室溫反應(yīng)得到^[2]。

2、專(zhuān)利CN202111376565.6提供了一種光熱劑，在氮?dú)夥諊?，??乙酰吲哚?3?酮、反應(yīng)物Ar?CHO和反應(yīng)介質(zhì)混勻后加入堿，在20～40℃條件下反應(yīng)10～20h，加入蒸餾水抽濾，干燥，加入反應(yīng)甲苯，混勻后加入三苯基硼烷，加熱回流，配位反應(yīng)4～6小時(shí)，得到具有式(B)所示結(jié)構(gòu)的光熱劑。其母核結(jié)構(gòu)含有吲哚?3?酮單元，利用商業(yè)化的原料吲哚?3?酮與芳基醛一鍋煮反應(yīng)，高產(chǎn)率獲得一類(lèi)具有剛性結(jié)構(gòu)，吸收光譜紅移，熒光量子產(chǎn)率降低，光熱效率高的新型母核衍生物，可用于光熱治療癌癥^[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]浙江衛(wèi)星石化股份有限公司. 一種無(wú)水三(五氟苯基)硼烷的制備方法:CN202010672806.0[P]. 2020-10-13.

[2]吉富精細(xì)化學(xué)品株式會(huì)社. 三苯基硼烷-松香胺加成物及其應(yīng)用:CN97193225.5[P]. 1999-04-14.

[3]杭州師范大學(xué),四川青木制藥有限公司. 一種光熱劑及其制備方法和應(yīng)用:CN202111376565.6[P]. 2022-01-28.