基本信息

三苯基硼烷，英文名：triphenylborane，CAS號：960-71-4，分子量：242.12300，密度：0.898 g/mL at 25°C，沸點：65-67°C，分子式：C18H15B，熔點：145°C(lit.)，閃點：1°F，白色晶體，常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物、水分、空氣接觸，儲存在干爽的惰性氣體下，保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方。

制備方法^[1]

方法一：以溴苯為原料，-78℃條件下，用n-BuLi拔溴得到苯基鋰，再滴加三氯化硼的正己烷溶液，最后得到終產(chǎn)物三苯基硼烷。但是該路線費用較昂貴，正丁基鋰、三氯化硼價格都較貴，由于在低溫下反應（-78℃），反應條件苛刻，成本高，產(chǎn)率較低。正己烷、乙醚的使用也增加了反應的危險性。

方法二：以溴苯為原料，乙醚作為溶劑，在Mg的作用下，得到苯基溴化鎂，再滴加三氟化硼的乙醚溶液，最后得到終產(chǎn)物三苯基硼烷。但是，乙醚閃點極低（-45℃）、揮發(fā)性強，容易發(fā)生爆炸，也降低了反應的安全性；低溫反應（-78℃）也增加了成本；此反應操作也較繁瑣。

方法三：以苯為原料，在室溫條件下，用乙基溴化鎂拔氫得到苯基溴化鎂，再滴加三氟化硼的甲苯溶液，最后得到終產(chǎn)物三苯基硼烷。該路線異丙基溴化鎂價格要比異丙基氯化鎂貴67%。此路線所用的溶劑四氫呋喃對生殖系統(tǒng)具有毒性。

應用案例

1、專利CN97193225.5公開了一種對于腔腸動物如藪枝螅和水螅、貝類如蔓足動物、紫貽貝和牡蠣，管棲多毛環(huán)節(jié)動物如盤管蟲、龍介蟲、無襟毛蟲和被繞右旋蟲或其它水生生物體的附著具有優(yōu)異防污染淤塞作用的三苯基硼烷-松香胺加成物。該類化合物通過三苯基硼烷的氫氧化鈉加成物和松香胺在水溶液中室溫反應得到^[2]。

2、專利CN202111376565.6提供了一種光熱劑，在氮氣氛圍下，將1?乙酰吲哚?3?酮、反應物Ar?CHO和反應介質混勻后加入堿，在20～40℃條件下反應10～20h，加入蒸餾水抽濾，干燥，加入反應甲苯，混勻后加入三苯基硼烷，加熱回流，配位反應4～6小時，得到具有式(B)所示結構的光熱劑。其母核結構含有吲哚?3?酮單元，利用商業(yè)化的原料吲哚?3?酮與芳基醛一鍋煮反應，高產(chǎn)率獲得一類具有剛性結構，吸收光譜紅移，熒光量子產(chǎn)率降低，光熱效率高的新型母核衍生物，可用于光熱治療癌癥^[3]。

參考文獻

[1]浙江衛(wèi)星石化股份有限公司. 一種無水三(五氟苯基)硼烷的制備方法:CN202010672806.0[P]. 2020-10-13.

[2]吉富精細化學品株式會社. 三苯基硼烷-松香胺加成物及其應用:CN97193225.5[P]. 1999-04-14.

[3]杭州師范大學,四川青木制藥有限公司. 一種光熱劑及其制備方法和應用:CN202111376565.6[P]. 2022-01-28.