背景及概述

γ-丁內(nèi)酯環(huán)是許多天然產(chǎn)物的組成部分，因含有此環(huán)結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物往往具有諸如抗腫瘤性、抗癌性、細(xì)胞毒性和殺菌性等生物活性，已引起了生物、有機(jī)、藥物等領(lǐng)域的廣泛重視和關(guān)注。2-甲烯基丁內(nèi)酯為γ-丁內(nèi)酯環(huán)類(lèi)代表性化合物。2-甲烯基丁內(nèi)酯是一種化學(xué)品，化學(xué)式是C5H6O2。別名為二氫-3-亞甲基-2(3H)-呋喃酮。

性質(zhì)

1. 外觀：2-甲烯基丁內(nèi)酯是無(wú)色液體，具有辛辣的氣味。

2. 溶解性：它可溶于水和常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，如醚和醇。

3. 穩(wěn)定性：它是穩(wěn)定的化合物，但在高溫下會(huì)分解。

用途

1. 工業(yè)用途：2-甲烯基丁內(nèi)酯是一種重要的工業(yè)原料，用于合成其他有機(jī)化合物，如磺化劑和香料等。

2. 化妝品：它也被廣泛用作化妝品中的調(diào)味劑和防腐劑。

3. 醫(yī)藥應(yīng)用：2-甲烯基丁內(nèi)酯在醫(yī)藥領(lǐng)域中用作防腐劑和殺菌劑。

制法

近年來(lái)有關(guān)2-甲烯基丁內(nèi)酯的合成研究屢見(jiàn)不鮮。2-甲烯基丁內(nèi)酯可通過(guò)異丙醛和甲烯基鎂鹵化物反應(yīng)制備。

具體反應(yīng)如下：異丙醛 + 甲烯基鎂鹵化物 → 2-甲烯基丁內(nèi)酯 + MgX2 (X為鹵素)

以廉價(jià)易得的丙烯酸為原料，以烯醇鋰鹽作為丙烯酸酯負(fù)離子等價(jià)物，合成出2-甲烯基丁內(nèi)酯及γ-丁內(nèi)酯。其合成反應(yīng)式如下圖所示：

圖1  2-甲烯基丁內(nèi)酯的合成反應(yīng)式

安全信息

安全說(shuō)明

S23：不要吸入蒸汽。S36/37：穿戴合適的防護(hù)服和手套。2-甲烯基丁內(nèi)酯屬于可燃液體，要遠(yuǎn)離明火和高溫。

危險(xiǎn)品標(biāo)志

Xn：有害物質(zhì)，在操作時(shí)需要佩戴適當(dāng)?shù)陌踩雷o(hù)裝備，如護(hù)目鏡和手套。在儲(chǔ)存和處理時(shí)，要遠(yuǎn)離氧化劑和強(qiáng)酸堿等物質(zhì)。

危險(xiǎn)類(lèi)別碼

R42/43：吸入和皮膚接觸會(huì)導(dǎo)致過(guò)敏。接觸到皮膚、眼睛或吸入時(shí)，應(yīng)立即用大量清水沖洗，并立即就醫(yī)。

參考文獻(xiàn)

[1]WO2008/23823 A1, 2008 ;