2-氨基芐胺，常溫常壓下為白色至灰白色固體粉末，具有顯著的堿性，不溶于水但是可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑。2-氨基芐胺是一種芐胺類化合物，其結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)活性氨基單元，可與常見的酸性物質(zhì)例如鹽酸發(fā)生酸堿中和反應(yīng)。有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可與苯甲醛類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的喹啉類衍生物，可用于喹啉類功能有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。

性質(zhì)

2-氨基芐胺結(jié)構(gòu)中的氨基單元對(duì)氧化劑較為敏感，該物質(zhì)接觸到氧化劑容易被氧化成相應(yīng)的氮氧化物而發(fā)生變質(zhì)。2-氨基芐胺結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有較強(qiáng)的親核性，它可對(duì)烷基鹵化合物或者缺電子的芳香鹵代物發(fā)生親核進(jìn)攻反應(yīng)得到相應(yīng)的N-官能團(tuán)化的衍生物。值得一提的是該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的兩個(gè)氨基處于1,3位，它可與醛，酮類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)，這為喹啉類功能有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)修飾和合成提供了有效途徑。

縮合反應(yīng)

圖1 2-氨基芐胺和苯甲醛的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2-氨基芐胺(0.6 mmol)、苯甲醛(0.5 mmol)、30%過氧化氫(1.5 mmol)和二甲基亞砜 (5 mL)加入到一個(gè)裝有球形冷凝管的圓底燒瓶中。將所得的反應(yīng)混合物在120 °C的油浴中攪拌反應(yīng)大約10小時(shí)。通過薄層色譜來監(jiān)測反應(yīng)，反應(yīng)完成后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后用乙酸乙酯(3 × 10 mL)萃取反應(yīng)混合物三次。有機(jī)層用鹽水清洗三次。在無水Na2SO4上干燥合并的有機(jī)層，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空中進(jìn)行濃縮。最后用硅膠柱層析法(石油醚/乙酸乙酯)純化殘余物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

2-氨基芐胺的親核性質(zhì)使其在設(shè)計(jì)和合成生物活性分子時(shí)具有潛在的應(yīng)用價(jià)值，該物質(zhì)和苯甲醛類化合物的縮合反應(yīng)為合成喹啉類衍生物提供了一種有效的方法。

參考文獻(xiàn)

[1] Liu, Qingjie; et al ChemistrySelect (2022), 7(22), e202201231.