三氟乙酸五氟苯酯，常溫常壓下為透明無色液體，不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和氯仿等有機(jī)溶劑。三氟乙酸五氟苯酯是乙酸苯酯的氫被氟原子取代的衍生物，可由三氟乙酸酐和五氟苯酚通過縮合反應(yīng)制備得到，它具有比乙酸苯酯更低的沸點(diǎn)和更高的化學(xué)反應(yīng)活性，可用作有機(jī)合成中間體和含氟藥物分子的合成原料，它在氟化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

三氟乙酸五氟苯酯結(jié)構(gòu)中具有多個(gè)氟原子和一個(gè)酯基單元，具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)。在有機(jī)合成中其結(jié)構(gòu)中的酯基單元具有極其高的親電性，可與常見的強(qiáng)親核試劑發(fā)生親核加成反應(yīng)。此外，有相關(guān)研究表明該物質(zhì)可與羧酸類物質(zhì)發(fā)生轉(zhuǎn)酯化反應(yīng)得到其他的羧酸五氟苯酯。

制備方法

圖1 三氟乙酸五氟苯酯的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將三氟乙酸酐(4.9 mL, 4x8.68 mmol(通常使用2.5-4等量)加入五氟苯酚的甲苯溶液中，所得的反應(yīng)混合物在氬氣氛圍下回流攪拌反應(yīng)大約1-2小時(shí)，形成均勻的反應(yīng)混合物。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在減壓(旋轉(zhuǎn)蒸發(fā))下進(jìn)行濃縮以去除多余的試劑和副產(chǎn)物CF3COOH。將得到的固體產(chǎn)物在高真空下干燥3-4 h即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子，并在氬氣(Ar)或氮?dú)?N2)中保存。[1]

應(yīng)用

三氟乙酸五氟苯酯是一種有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)氟原子，這為其化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用領(lǐng)域帶來了獨(dú)特的特性。氟原子在醫(yī)藥領(lǐng)域中對藥物的溶解性和生物活性具有顯著的影響，有相關(guān)研究表明該物質(zhì)可用于抗菌活性的雷莫拉寧衍生物的制備。在有機(jī)合成化學(xué)領(lǐng)域中三氟乙酸五氟苯酯可參與親核加成、轉(zhuǎn)酯化等反應(yīng)，為含氟復(fù)雜有機(jī)分子的合成提供了新方法。

參考文獻(xiàn)

[1] Dey, Subhakar; et al United States Patent, Patent Number: US20050148774.