3-羥基-1-金剛烷甲醇，英文名為3-(Hydroxymethyl)-1-adamantol，常溫常壓下為白色固體，在水中溶解性較差。3-羥基-1-金剛烷甲醇屬于金剛烷類衍生物，常用作金剛烷類功能有機分子的基礎骨架，借助其結構中一級醇單元的高化學反應活性，它可用于在目標有機分子結構中引入金剛烷基團，在有機合成方法學中主要用于大位阻有機配體的結構修飾與合成。

理化性質

3-羥基-1-金剛烷甲醇結構中含有兩個活性羥基單元，它的化學轉化性質主要集中于這兩個活性羥基單元。由于位阻的因素影響，這兩個羥基在反應活性上存在較大的差異。在有機合成化學中常借助這兩個羥基的活性差異，可選擇性地在該化合物的兩個反應位點進行修飾。

圖1 3-羥基-1-金剛烷甲醇的酯化反應

將500毫升干燥的二氯甲烷添加到1000毫升反應瓶中，3-羥基-1-金剛烷甲醇(21.8克)，HOBT(24.2克)，EDCI (34.4克)，然后在攪拌的情況下往上述反應混合物中緩慢地加入三乙胺和相應的羧酸，所得的反應混合物在室溫下劇烈攪拌反應大約24 h。反應結束后往上述反應混合物中加入200毫升的水，分離出有機相并用稀鹽酸洗滌有機相兩次。將所得的有機相用無水硫酸鈉進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理即可得到酯化的目標產(chǎn)物分子，產(chǎn)量為39 g。[1]

化學應用

3-羥基-1-金剛烷甲醇常被用于將金剛烷基團引入到目標有機分子結構中，其高反應活性和位阻效應為合成新型有機分子提供了有力的工具。金剛烷的引入對于合成大位阻有機配體具有重要意義，因為金剛烷基團的引入可以改善分子的立體結構和溶解性從而提高有機配體的合成效率和性能

參考文獻

[1] JIA YINGMING; 中國發(fā)明專利，專利號：CN114736120.