苯酚鈉，英文名為Sodium benzenolate，是一種有機(jī)堿類(lèi)化合物，常溫常壓下為白色至淺黃色固體，具有一定的吸濕性并且吸水后轉(zhuǎn)變?yōu)楸椒?。苯酚鈉可由苯酚和氫氧化鈉通過(guò)酸堿中和反應(yīng)制備得到，它是有機(jī)化學(xué)中常見(jiàn)的酚類(lèi)堿性物質(zhì)，可用作有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑應(yīng)用于酚醚類(lèi)化合物的制備。此外，該物質(zhì)在防毒面具中可用于吸收光氣。

理化性質(zhì)

苯酚鈉對(duì)水或者醇類(lèi)物質(zhì)較為敏感，在強(qiáng)極性有機(jī)溶劑中有一定的溶解性。苯酚鈉結(jié)構(gòu)中含有苯酚氧負(fù)離子，它具有較強(qiáng)的親核性可與常見(jiàn)的烷基鹵化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的苯酚醚類(lèi)衍生物。值得說(shuō)明的是該物質(zhì)在質(zhì)子性反應(yīng)溶劑中都會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的苯酚分子。

圖1 苯酚鈉的親核取代反應(yīng)

在-20℃下，將苯酚鈉加入到PSCl3 (1.22 mL, 11.983 mmol)在干燥的四氫呋喃(8.5 mL)中的溶液中。然后將反應(yīng)混合物緩慢地恢復(fù)至室溫，并將氣在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約24小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將殘留物溶解在己烷中，分離有機(jī)層并用無(wú)水MgSO4干燥有機(jī)層，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以蒸發(fā)有機(jī)溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

苯酚鈉作為有機(jī)堿性物質(zhì)，在工業(yè)生產(chǎn)和基礎(chǔ)化學(xué)研究中都具有廣泛的應(yīng)用。其防腐、防毒和有機(jī)合成等方面的特性使得它在多個(gè)領(lǐng)域都發(fā)揮著重要作用。作為有機(jī)堿性物質(zhì)，該物質(zhì)在工業(yè)生產(chǎn)中廣泛應(yīng)用于防腐劑的制備，其堿性可以中和一些酸性物質(zhì)從而減緩或阻止腐蝕過(guò)程。在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中該物質(zhì)可用作有機(jī)合成中間體，可用于酚醚類(lèi)功能有機(jī)分子的制備。此外，該物質(zhì)也是防毒面具中吸收光氣的材料。

儲(chǔ)存條件

苯酚鈉具有較強(qiáng)的吸濕性，一般要求密封充氬氣保存。

參考文獻(xiàn)

[1] Przybylowska, Maja; et al Medicinal Chemistry (Sharjah, United Arab Emirates) (2020), 16(7), 947-957.