吡啶-4-磺酰氯，英文名為4-pyridyl sulfonyl chloride，是一種吡啶類化合物，其結(jié)構(gòu)中的磺酰氯單元具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，可與常見的醇類物質(zhì)或者有機(jī)胺類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)，多用于吡啶磺酸酯或者磺酰胺類生物活性分子的制備，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于磺酰胺類除草劑的制備。

理化性質(zhì)

吡啶-4-磺酰氯具有芳基磺酰氯類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，由于其磺酰氯結(jié)構(gòu)，它對(duì)濕氣和水較為敏感容易發(fā)生水解反應(yīng)，因此在處理和儲(chǔ)存時(shí)需要謹(jǐn)慎。吡啶-4-磺酰氯的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)主要取決于其結(jié)構(gòu)中的磺酰氯單元。這一單元賦予了其高度的反應(yīng)活性，特別是在與有機(jī)胺和醇類化合物發(fā)生磺酰化反應(yīng)時(shí)。

制備方法

吡啶-4-磺酰氯可通過(guò)其吡啶硫醇類化合物通過(guò)氧化反應(yīng)制備得到。

圖1 吡啶-4-磺酰氯的制備方法

將吡啶-4-硫醇(1.00 g, 9.96 mmol)和濃硫酸(16 mL)依次緩慢地加入圓底燒瓶中，然后將反應(yīng)混合物冷卻至0 °C，用滴液漏斗往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴入10-15% NaOCl溶液(48 mL)，滴加時(shí)間持續(xù)大約4小時(shí)。值得注意的是在滴加的過(guò)程中應(yīng)該保持系統(tǒng)打開并注意防止接觸氯氣。等待其完全加入完畢后，用乙酸乙酯(25ml)萃取所得的溶液兩次。分離出有機(jī)層并將其在無(wú)水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，所得剩余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子吡啶-4-磺酰氯。[1]

化學(xué)應(yīng)用

吡啶-4-磺酰氯主要用作有機(jī)合成中間體，它所參與的磺?；磻?yīng)可用于合成吡啶磺酸酯和磺酰胺等有機(jī)化合物，這些化合物常被用作藥物合成、農(nóng)藥合成以及其他功能性分子的合成中間體。

參考文獻(xiàn)

[1] Chatelain, Paul; et al Angewandte Chemie, International Edition (2021), 60(48), 25307-25312.