概述

4,4'-二辛基二苯胺又名二異辛基二苯胺、辛基二苯胺、抗氧化劑T5570等，其化學(xué)式為C₂₈H₄₃N，分子量為393.65。4,4'-二辛基二苯胺表現(xiàn)為白色至米白色粉末，其熔點(diǎn)為96-97°C，沸點(diǎn)508.06°C，密度1.0937，折射率1.9470，常溫常壓下穩(wěn)定。該物質(zhì)易燃且與強(qiáng)氧化劑不相容。

制備方法

方法一：以二苯胺與二異丁烯為合成原料，采用YSBH₃分子篩催化劑作為催化劑，上述物料按照如下重量份進(jìn)行配比：二苯胺100～300，二異丁烯200～400，YSBH₃分子篩催化劑20～60。后續(xù)對(duì)4,4'二辛基二苯胺粗品進(jìn)行重結(jié)晶，整個(gè)制備工藝與其工藝設(shè)備相互配合，使得4,4'二辛基二苯胺防老劑成品的純度與熔點(diǎn)均得以改善[1]。

方法二：(1)反應(yīng)：將二苯胺和無(wú)水三氯化鋁絡(luò)合物催化劑常溫下投入反應(yīng)釜中，升溫至50～200℃，攪拌0.5～5h，然后泵入辛烯，繼續(xù)在50～200℃下恒溫?cái)嚢?～20h，完成烷化反應(yīng)，二苯胺，辛烯，無(wú)水三氯化鋁的摩爾比為1:2～20:0.05～0.5；(2)分離：反應(yīng)結(jié)束后，將物料轉(zhuǎn)入分離罐，靜置分層，分去下層的催化劑層；(3)脫色：分去催化劑層后，將粗產(chǎn)物轉(zhuǎn)入攪拌釜。在此過(guò)程中，無(wú)水三氯化鋁絡(luò)合物催化劑活性高，選擇性強(qiáng)，成本低，采用的生產(chǎn)工藝簡(jiǎn)單，條件緩和，設(shè)備要求低，得到的產(chǎn)品純度高，顏色淺，高溫抗氧化性好[2]。

應(yīng)用

有機(jī)合成

4,4′-二辛基二苯胺和硫通過(guò)關(guān)環(huán)反應(yīng)可以合成3,7-二辛基吩噻嗪，后者與相應(yīng)的雙酰氧反應(yīng)可合成得到4種具有大烷基的雙酰吩噻嗪[3]。

工業(yè)生產(chǎn)

（1）4,4'-二辛基二苯胺可用于制作車輛等外殼涂料，該化合物與ABS樹脂，改性聚苯烯，磷酸氫二鈉，硼酸鋅，氧化鎂，炭黑等物質(zhì)混合反應(yīng)可以制備得到一種優(yōu)質(zhì)的外殼料。該蓄電池外殼具有良好的熱穩(wěn)定性能以及抗氧化，耐腐蝕的化學(xué)性能，同時(shí)，還兼具耐沖擊，抗震的機(jī)械性能，進(jìn)而增強(qiáng)蓄電池外殼的使用壽命，從而降低其使用成本，為新能源汽車的使用提供良好的使用技術(shù)支撐[4]。

（2）4,4'-二辛基二苯胺可用于制作機(jī)用油[5]、防銹油等物質(zhì)[6-7]。相關(guān)研究報(bào)道了一款環(huán)保城市燃?xì)獍l(fā)動(dòng)機(jī)用油，以下述重量份的原料進(jìn)行合成：復(fù)配劑5-20份，聚甲基丙烯酸酯5-10份，酚酯型無(wú)灰抗氧劑0.11份，4,4'二辛基二苯胺0.11份，有機(jī)鉬0.005-0.02份，抗泡劑0.002-0.005份，噻二唑0.1-0.5份，150N基礎(chǔ)油15-25份，500N基礎(chǔ)油20-30份，聚α烯烴20-30份，偏苯三酸酯20-30份，光亮油20-30份。該合成優(yōu)化了油品的組成，采用不同種類的清凈劑，無(wú)灰分散劑，抗氧劑，基礎(chǔ)油等既能夠保證在使用中不形成過(guò)多的灰分，也能夠滿足進(jìn)排氣系統(tǒng)的潤(rùn)滑要求，具有持續(xù)的中和能力，產(chǎn)生的少量積炭較松軟，易于清除，極大地提高活塞清凈性，在熱氧化條件下，潤(rùn)滑油粘度增長(zhǎng)小，減少了硝化傾向,延長(zhǎng)了換油周期。

（3）用于制備粘合膠、印刷膠等，譬如4,4'-二辛基二苯胺與線型二甲基聚硅氧烷橡膠、氯丁橡膠、三異丙醇胺環(huán)硼酸酯、乙二醇單甲醚等物質(zhì)為原料，制備得到硅橡膠粘合劑具有優(yōu)良的粘結(jié)強(qiáng)度，熱穩(wěn)定性，耐高溫性和耐化學(xué)腐蝕性等性能[8]。又因印刷膠輥抗疲勞性能亟待提高，對(duì)比研究印刷膠輥用CR(氯丁橡膠)與CR/S(氯丁橡膠/烯烴化合物)并用膠的屈撓疲勞性能，以及配方因素對(duì)CR/S并用硫化膠屈撓疲勞性能的影響。研究結(jié)果表明，牌號(hào)為PS40A的氯丁橡膠與S并用的硫化膠屈撓疲勞性能最佳，在其防老劑并用體系中，9,9-二甲基吖啶/N-異丙基-N'-苯基對(duì)苯二胺并用膠與4,4'-二辛基二苯胺并用膠的屈撓疲勞性能最好[9]。

（4）由4,4'-二辛基二苯胺與氯化聚乙烯，氯醚橡膠，氧化鎂，氧化鋅，N,N-雙(β-羥乙基)-苯并咪唑酮，二鹽基硫酸鉛等物質(zhì)制備得到的抗拉絕緣層拉伸強(qiáng)度大于12Mpa，斷裂伸長(zhǎng)率大于350%，改善了護(hù)套的老化性能和耐磨性能，老化溫度可以到達(dá)135℃，具有良好的耐候性能[10]。

測(cè)定

針對(duì)藥用丁基膠塞中的硫磺和4,4'-二辛基二苯胺進(jìn)行測(cè)定，采用Agilent C_(18)色譜柱，以乙腈：四氫呋喃：水(56:20:24)為流動(dòng)相，檢測(cè)波長(zhǎng)285 nm。硫磺及4,4'-二辛基二苯胺在0.258~103μg/ml濃度范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，在pH 3.5緩沖液，pH 8.0緩沖液，注射用水及重組人胰島素注射液中的回收率為87.9%~107.0%，RSD小于5.37%，測(cè)定結(jié)果良好[11]。

參考文獻(xiàn)

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[4]張方磊.新能源汽車用蓄電池外殼料:CN201610197906.6[P].

[5]赫常山,王宜獻(xiàn),肖穎,等.一種低灰分,長(zhǎng)壽命,環(huán)保城市燃?xì)獍l(fā)動(dòng)機(jī)用油:CN201610108459.2[P].CN201610108459.2.

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[7]陸偉,章麗麗.一種汽車鋼板用防銹油:CN201410627511.6[P].CN104450051A.

[8]胡天力,任浩楠,陳逸涵,等.一種耐高溫耐化學(xué)腐蝕的硅橡膠粘合劑及其制備方法:CN201510365598.9[P].CN104893652A.

[9]賴登旺,李玉華,張志廣,等.印刷膠輥用CR/S并用膠的耐屈撓疲勞性能研究[J].包裝學(xué)報(bào), 2020.DOI:10.3969/j.issn.1674-7100.2020.02.001.

[10]廉果,管新元,曹衛(wèi)建,等.高強(qiáng)度拖曳用光電復(fù)合纜及其制造方法.

[11]朱廷麗,吳瑩,高大林,et al.藥用丁基膠塞中硫磺及4,4'-二辛基二苯胺的HPLC法測(cè)定[J].中國(guó)醫(yī)藥工業(yè)雜志, 2018, 49(4):5.DOI:10.16522/j.cnki.cjph.2018.04.021.