背景及概述^[1]

異硫氰酸酯在天然產品和藥物活性化合物中是一種很重要的功能物質，是一類具有R-N＝C＝S結構通式的化合物，是一類重要的有機合成中問體，在選礦、醫(yī)藥、農藥和染料等方面有著廣泛應用。在醫(yī)藥上用于抗菌消炎及癌癥疾病的預防治療；在農業(yè)上可作為抗菌劑、殺蟲劑、除草劑等。此外，異硫氰酸酯也可參與多種有機反應，用于合成多種類型的含硫、氮、氧的化合物，特別是雜環(huán)化合物，并廣泛用于農藥、醫(yī)藥、染料等有機合成品的制備。也可以用于測定肽和蛋白質中氨基酸順序以及作為熒光素標記物。4-甲氧基芐基異硫氰酸酯為異硫氰酸酯類物質，可用作醫(yī)藥合成中間體。

結構

制備^[1]

4-甲氧基芐基異硫氰酸酯的制備如下：取300.0g4-甲氧基芐胺(2.19mol)和309.2g三乙胺(3.06mol)置于5000mL三口圓底燒瓶中，加入1000mL乙酸乙酯，置冰浴冷卻并用機械攪拌。當混合液溫度降至0℃～5℃時，用恒壓滴液漏斗緩慢滴加299.2gCS2(3.93mol)，邊滴加邊磁力攪拌，控制反應液溫度在30℃以下。滴加完畢后，室溫(10-30度范圍)磁力攪拌一小時；在此溫度下，向反應液中加入471.9gBOC酸酐(2.16mol)和0.18gDMAP(烯丙基胺量的0.06％)催化劑，在30±2.5℃攪拌反應1.5h。

反應結束后，反應液用酸溶液洗滌2次，洗滌消耗的總酸量為三乙胺的1.5倍，再用飽和食鹽水洗滌至中性。有機相旋蒸濃縮，得酸洗粗品。酸洗粗品，置于燒瓶中，電熱套加熱，旋片式真空泵，收集130℃～145℃/10mmHg之餾份，得蒸餾粗品4-甲氧基芐基異硫氰酸酯。

主要參考資料

[1] CN201710108328.9一種適用于工業(yè)化生產的高純度異硫氰酸酯類化合物制備方法