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鄰苯二甲酸二戊酯的合成及其用途

2023/12/4 9:00:21

簡介

鄰苯二甲酸二戊酯(DAP)是一種良好的增塑劑,對多種樹脂具有很強的溶解能力,主要用于聚氯乙烯的加工,使制品柔軟性良好;它也是硝酸纖維素的優(yōu)良增塑劑,凝膠能力強。 對于硝酸纖維素涂料,鄰苯二甲酸二戊酯有良好的軟化作用和優(yōu)良的穩(wěn)定性、耐撓曲性、粘著性、防水 性;還可用作醋酸乙烯、醇酸樹脂、乙基纖維素和氯丁橡膠的增塑劑[1]。

合成

圖1 鄰苯二甲酸二戊酯的合成路線

圖1 鄰苯二甲酸二戊酯的合成路線

將催化劑(0.5g)與羧酸和醇按表1中所示的比例混合在一起,并在家用微波爐中照射。反應混合物用乙醚充分萃取并過濾。濾液用5%NaHCO3(aq)洗滌,然后用水洗滌,有機層用無水Na2SO4干燥。在真空下蒸餾出有機溶劑。剩余部分通過硅膠柱(15cm×2.0cm o.d.),用苯(條目1~10)或苯/二氯甲烷(6/1)(條目11-22)洗脫。在真空下除去溶劑并蒸餾殘留物。通過紅外光譜和氣相色譜法與標準樣品進行比較,對產物進行了鑒定。得到標題化合物鄰苯二甲酸二戊酯,收益率:74%。合成路線如圖1所示[2]。

用途

鄰苯二甲酸二戊酯也用于制造油漆、粘 接劑、人造革、印刷油墨、安全玻璃、染料、殺蟲劑、香料的溶劑和織物潤滑劑等,用途非常廣泛,需求量大,是目前常用的增塑劑,其產量占我國增塑劑總量的25%以上。 盡管鄰苯二甲酸二戊酯因揮發(fā)性大使其發(fā)展受到限制,但在生產黏合劑和環(huán)氧樹脂領域中仍有廣闊 的市場。它還可用于環(huán)氧樹脂作為活性增韌劑,能明顯降低樹脂粘度,增加樹脂的流動性,有利于浸潤、擴散和吸附,改進工藝性能,同時提高粘結層的柔韌性。而且DAP可與其它 增塑劑并用以改進揮發(fā)性,其作為主增塑劑在近年內仍有較好的市場。 鄰苯二甲酸二戊酯在酸性或堿性催化下,可發(fā)生水解反應,生成鄰苯二甲酸或其鈉鹽及戊醇。DAP 具有一般酯類的其它化學性質[1]。

參考文獻

[1] 陳玉成;羅志敏;陳盛. 固體酸催化合成鄰苯二甲酸二戊酯的研究 [J]. 廣州化學, 2008, (03): 17-22. DOI:10.16560/j.cnki.gzhx.2008.03.004

[2]Fan, Xingjun; et al. Esterification by microwave irradiation on activated carbon. By: Fan, Xingjun; et al. Organic Preparations and Procedures International (2000), 32(3), 287-290

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