化學(xué)性質(zhì)

鄰苯二甲酸二已酯，CAS號(hào)：84-75-3，英文名稱：Dihexyl phthalate，別名名稱：鄰苯二甲酸二正已酯，分子式：C₂₀H₃₀O₄，分子量：334.46，密度：1.01（g/mL，25/4℃），相對(duì)密度（20℃，4℃）：1.0101，熔點(diǎn)（oC）：-58，沸點(diǎn)（oC，常壓）：210（666.5pa），沸點(diǎn)（oC，97.99kPa）：350℃，常溫折射率（n）：1.4885，閃點(diǎn)（oC）：200.1，無色或微帶黃色油狀液體，有芳香氣味。

背景技術(shù)

鄰苯二甲酸二已酯，分子式C₂₀H₃₀O₄。無色或微帶黃色油狀液體，有芳香氣味，溶于乙醇和乙醚，不溶于水。用于樹脂合成及韌化劑。它屬于鄰苯二甲酸酯類(簡(jiǎn)稱PAEs)，PAEs又稱為塑化劑，是最常用的增塑劑之一。塑化劑常溫下一般為無色無味透明的油狀黏稠液體，屬于脂溶性物質(zhì)，在食用油中較好的溶解性使其更易于從塑料包裝材料中遷移和溶出。

鄰苯甲酸酯或鄰苯二甲酸酯是重要的有機(jī)化合物，可在催化劑存在下由芳香羧酸與醇酯化制備。催化劑有濃硫酸、氯化氫、氟化硼、氯化鋁、氧化釹、雙環(huán)己基碳二亞胺等。然而，這些催化劑至少存在以下缺點(diǎn)之一：不適合酸敏感化合物，強(qiáng)酸的腐蝕性，伴隨碳化和氧化等副反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)，價(jià)格昂貴，不易獲得。我們以下將介紹Fe₂(SO₄)₃?xH₂O是芳香羧酸與醇酯化反應(yīng)的一種方便高效的催化劑。以制備鄰苯二甲酸二已酯為例，能夠高效地制備到目標(biāo)產(chǎn)物。

制備方法

將0.1mol鄰苯二甲酸酐、0.4mol己醇和0.5g催化劑(Fe₂(SO₄)₃?xH₂O)的混合物放入一個(gè)三口燒瓶中，瓶中裝有溫度計(jì)和上端帶有高效回流冷凝器的自動(dòng)水分離器。將混合物在油浴中回流2h或直到水分離器中不再有可觀數(shù)量的水收集并不時(shí)地把水放掉。冷卻至室溫，過濾掉催化劑。用碳酸鈉溶液(10%)洗滌濾液，直到酯層對(duì)石蕊試劑顯示呈中性，然后用飽和氯化鈉溶液洗滌。將酯層轉(zhuǎn)移到合適大小的燒瓶中，減壓蒸餾。醇先通過，溫度突然升高，收集餾分得到鄰苯二甲酸二已酯，收率為92%。

參考文獻(xiàn)

[1]Zhang, G.-S. (1999). Fe2(S04)3? Xh2o in Synthesis: A Convenient and Efficient Catalyst for the Esterification of Aromatic Carboxylic Acids With Alcohols. Synthetic Communications, 29(4), 607–611. doi:10.1080/00397919908085809