4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸，英文為4,4'-Diamino-2,2'-stilbenedisulfonic acid，常溫常壓下為淡黃色結(jié)晶固體但是其工業(yè)品為淺黃色膏狀物，具有較強(qiáng)的吸濕性。4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸屬于二苯乙烯類(lèi)化合物，可由其硝基取代的前體化合物通過(guò)氫化反應(yīng)制備得到，其結(jié)構(gòu)中含有較大的共軛π體系，具有良好的光致發(fā)光性質(zhì)，可用于染料和熒光增白劑的制備。此外，該物質(zhì)還可用作殺蟲(chóng)劑，在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中也有一定的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸難溶于水，但是可溶于乙醇和乙醚并且易溶于堿性溶液。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有活性氨基單元和磺酸結(jié)構(gòu)，具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，氨基單元具有較強(qiáng)的親核性可進(jìn)行一系列的親核取代反應(yīng)。有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的苯環(huán)上氨基單元可與酸酐類(lèi)化合物發(fā)生?；磻?yīng)得到相應(yīng)的氨基保護(hù)的衍生物。

制備方法

圖1 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸的合成路線(xiàn)

在 50 mL 高壓釜中對(duì) 4,4'-二硝基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 (DNS) 進(jìn)行氫化：將水和 4,4'-二硝基二苯乙烯-2,2'-二磺酸與催化劑 Au 和 TiO2 一起裝入高壓釜。然后對(duì)上述高壓反應(yīng)釜進(jìn)行氫氣置換并進(jìn)行加壓處理，使得反應(yīng)混合物處于5 bar氫氣壓力下。將高壓釜加熱至 120 °C并在 5 bar下攪拌反應(yīng)5 小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后小心地將反應(yīng)體系冷卻至室溫并且緩慢釋放反應(yīng)釜中的氫氣，所得的反應(yīng)體系通過(guò)柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸。[1]

應(yīng)用

4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸可用作有機(jī)熒光染料合成原料，該物質(zhì)在受到激發(fā)光的作用下能夠發(fā)射出熒光，這種性質(zhì)使得它在染料和熒光增白劑的制備中非常有用。這些化合物可用于標(biāo)記和追蹤生物分子、用作熒光探針，或用于制備熒光標(biāo)記的產(chǎn)品。

參考文獻(xiàn)

[1] Chen, Ying; et al Dyes and Pigments (2012), 95(2), 215-220.