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[1,3-雙(2,6-二異丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化鈀的合成

2023/10/26 11:41:20

[1,3-雙(2,6-二異丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化鈀,常溫常壓下為黃白色固體粉末,是一種貴金屬鈀催化劑的絡(luò)合物。[1,3-雙(2,6-二異丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化鈀在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)基礎(chǔ)研究中常用作催化劑,可由二氯化鈀,N-雜卡賓類配體和吡啶通過絡(luò)合反應(yīng)制備得到,多用于催化交叉偶聯(lián)反應(yīng),在碳碳鍵的構(gòu)建和惰性碳?xì)滏I的活化反應(yīng)中有較好的應(yīng)用。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

[1,3-雙(2,6-二異丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化鈀是一種二價(jià)鈀絡(luò)合物,其結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)卡賓配體和一個(gè)絡(luò)合的吡啶單元,具有較好的催化性能。有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于催化有機(jī)硼酸和芳基鹵化物之間的交叉偶聯(lián)反應(yīng)。[1]

制備方法

[1,3-雙(2,6-二異丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化鈀的合成方法

圖1 [1,3-雙(2,6-二異丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化鈀的合成方法

往一個(gè)干燥的反應(yīng)瓶中裝入 PdCl2(177 毫克,1.0 毫摩爾)、NHC·HCl(1.1 毫摩爾)、K2CO3(691 毫克,5.0 毫摩爾)和一個(gè)攪拌棒,操作在空氣中進(jìn)行。將3-氯吡啶(4.0 毫升)加入混合物中,封好小瓶子。然后在90 °C下將所得的反應(yīng)混合物劇烈攪拌,反應(yīng)混合物持續(xù)攪拌反應(yīng)大約 16 小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)瓶冷卻至室溫,然后用 二氯甲烷稀釋反應(yīng)混合物。反應(yīng)混合物通過覆蓋有硅膠墊和 Celite 墊的短柱過濾,用 CH2Cl2 洗脫混合物直到完全回收產(chǎn)物。在室溫下去除大部分 CH2Cl2(旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器),用水抽吸真空蒸餾 3-氯吡啶。用戊烷洗滌純凈的配合物并分離純凈的配合物,將純凈的配合物從上清液中傾倒出來并在高真空中干燥純凈的配合物即可得到目標(biāo)催化劑[1,3-雙(2,6-二異丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化鈀。[1]

應(yīng)用

[1,3-雙(2,6-二異丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化鈀在鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)中表現(xiàn)出色良好的催化性能,例如它可以用于Suzuki偶聯(lián)、Heck反應(yīng)等反應(yīng),多用于構(gòu)建碳碳鍵合成具有特定功能的有機(jī)分子。

參考文獻(xiàn)

[1] Rahman, Khondaker M.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2013), 56(7), 2911-2935.

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