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三氟甲基磺酸鉍的制備

2023/10/13 13:13:35

三氟甲基磺酸鉍,英文名為Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate,常溫常壓下為白色固體粉末,對水較為敏感。三氟甲基磺酸鉍是一種路易斯酸,結(jié)構(gòu)中的鉍離子是正三價,對含有孤對電子的有機(jī)化合物具有一定的絡(luò)合性質(zhì),可用作路易斯酸催化劑多用于羰基化合物的活化,以促進(jìn)醛酮類化合物的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。

理化性質(zhì)

三氟甲基磺酸鉍遇水會慢慢地變質(zhì)分解,其可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑包括N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亞砜。三氟甲基磺酸鉍具有較強(qiáng)的路易斯酸性,在有機(jī)合成化學(xué)中有較好的應(yīng)用。例如它可促進(jìn)多種醛酮類化合物的化學(xué)反應(yīng),可在下列過程中用作催化劑:1)縮醛脫保護(hù)噻吩和呋喃的 2- 叔 丁氧基衍生物的裂解縮醛烯丙基化形成高烯丙基醚。2)該物質(zhì)在傅-克?;磻?yīng) (FC) 和芳烴磺酰化反應(yīng)中,它也可替代腐蝕性三氟乙酸。3)催化烯丙基、炔丙基和芐基醇與磺胺類、氨基甲酸酯類和甲酰胺類的直接取代。

制備方法

三氟甲基磺酸鉍的制備方法

圖1 三氟甲基磺酸鉍的制備方法

在一個干燥的反應(yīng)器中將將三苯基鉍(22.5克)的加入到甲苯中,然后在攪拌的情況下往上述所得的反應(yīng)溶液中緩慢地加入三氟甲磺酸(25.0克)的濃溶液,溶劑為甲苯(250毫升)。該反應(yīng)是一個放熱反應(yīng)過程,觀察到反應(yīng)體系的放熱情況。放應(yīng)放熱停止后,將所得的反應(yīng)混合物繼續(xù)在室溫下攪拌反應(yīng)3小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在減壓下進(jìn)行濃縮除去甲苯,最后將所得的殘余物在真空下進(jìn)行干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子三氟甲基磺酸鉍。[1]

危害性

三氟甲基磺酸鉍結(jié)構(gòu)中含有金屬原子鉍,具有一定的毒性。慢性鉍中毒癥狀包括食欲減退、虛弱、風(fēng)濕痛、痢疾、發(fā)熱、齒齦金屬線、牙齦炎、皮炎。偶見黃疸和結(jié)膜充血,鉍腎病伴隨蛋白尿可能發(fā)生,腎臟濃度最高,肝臟較低,鉍還能穿過羊膜到達(dá)胎兒。

參考文獻(xiàn)

[1] Torisawa, Yasuhiro; et al Organic Process Research & Development (2001), 5(1), 84-88.

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