4-甲基氨基硫脲，英文名為4-Methylthiosemicarbazide，常溫常壓下為白色至灰白色固體，微溶于水但是易溶于醇類有機(jī)溶劑。4-甲基氨基硫脲是一種常見的有機(jī)合成中間體，其可用于多種硫脲類有機(jī)小分子催化劑的制備，在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)研究和硫脲類酶抑制劑或殺菌劑的制備中有較好的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

4-甲基氨基硫脲的分子結(jié)構(gòu)中具有一個(gè)氨基單元和一個(gè)肼單元，具有較強(qiáng)的親核性。4-甲基氨基硫脲中的氨基單元可以與醛類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)形成相應(yīng)的亞胺類衍生物，這個(gè)反應(yīng)通常稱為亞胺化反應(yīng)，該類反應(yīng)廣泛地應(yīng)用于亞胺類含氮有機(jī)配體和生物活性分子的制備。此外，由于4-甲基氨基硫脲結(jié)構(gòu)中含有硫脲基團(tuán)，其可與多種過渡金屬發(fā)生絡(luò)合作用，可用于催化多種有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。

圖1 4-甲基氨基硫脲的縮合反應(yīng)

往一個(gè)含有攪拌棒的 1 升圓底燒瓶中加入4-甲基氨基硫脲（1.00 等體積，10.35 克，98.4 毫摩爾），然后再往其中加入甲醇（500 毫升）。向所得的反應(yīng)混合物中通過注射器加入2,2-二甲氧基乙醛（60%重量的水溶液）（1.01 等體積，15.0 毫升，99.43 毫摩爾）。將所得的溶液在室溫下攪拌過夜即可得到明顯的白色沉淀，將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮以除去揮發(fā)物即可得到縮合反應(yīng)產(chǎn)物分子(E)-2-（2,2-二甲氧基亞乙基）-N-甲基肼-1-硫代甲酰胺。[1]

應(yīng)用

4-甲基氨基硫脲是一種多功能的有機(jī)化合物，其分子結(jié)構(gòu)中的氨基單元和硫脲基團(tuán)使其具有親核性和絡(luò)合性，分別用于合成亞胺類化合物和催化多種有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。這些特性使其在有機(jī)合成和催化領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。4-甲基氨基硫脲的亞胺化反應(yīng)廣泛應(yīng)用于制備藥物、生物活性分子和有機(jī)合成中的其他復(fù)雜分子。通過調(diào)節(jié)反應(yīng)條件和底物的選擇可以合成各種不同結(jié)構(gòu)的亞胺類化合物。

參考文獻(xiàn)

[1] Su, Timothy A.; et al Journal of the American Chemical Society (2018), 140(42), 13764-13774.