介紹

苝，化學(xué)式為C20H12，屬于芳香族化合物，不溶于水。由于其具有苯環(huán)的大π鍵，易發(fā)生親電取代反應(yīng)，主要在3位，也可在1位，如硝化、溴化、甲?；?、烴基化。臭氧化得蒽醌-l，5-二羧酸(熔點(diǎn)374～375℃)。與苦味酸形成暗紫色結(jié)晶。它是有機(jī)合成的中間體，可用于制備光電材料和光電池材料。

圖一 苝

合成

種合成方法的步驟為：在80°C下合成，引入200 g苯酚。向其中加入0.1摩爾苝四羧酸二酐（每酸）和0.3摩爾二乙醇胺，并在30分鐘內(nèi)將該批料加熱至120°C。將其與0.225 mol的對(duì)三氟甲氧基苯胺混合，然后在150℃下加熱5小時(shí)，蒸餾除去苯酚/水。隨后將該批料間接冷卻至90℃，并逐滴加入280g甲醇。隨后冷卻至40°C并進(jìn)行隔離。將產(chǎn)物用500g甲醇洗滌，然后用500g水洗滌。將濕濾餅引入800 ml 5%濃度的KOH溶液中，將該體系加熱至80℃并攪拌1小時(shí)，分離產(chǎn)物，用水洗滌至中性并干燥。將產(chǎn)物在20°C下溶解在1500 g硫酸中，并在約60°C下緩慢排放到2000 ml甲醇中。用水稀釋混合物，過濾分離產(chǎn)物，洗滌并干燥。產(chǎn)率：95%的式（II）的苝

圖二 苝的合成

具體的合成步驟，使萘（Sigma-Aldrich Corporation）在NaNO2-TfOH（Tf＝CF3SO2）溶液中反應(yīng)，由萘得到聯(lián)萘。使聯(lián)萘甲基在LiTHF存在下在氧氣鼓泡下反應(yīng)，得到苝。購(gòu)自Sigma-Aldrich Corporation的SbF5在干燥的氬氣氣氛下稀釋兩次。SO2ClF是由先前在NH4F和TFA之間的鹵素交換反應(yīng)中制備的SO2Cl2制備的。使苝與SbF5-SO2ClF反應(yīng)，并通過HPLC純化產(chǎn)物，得到二苯并苝。允許NCS相對(duì)于二苯并苝的一個(gè)當(dāng)量在CHCl3存在下在AcOH中與二苯并perl反應(yīng)進(jìn)行氯化。然后使產(chǎn)物在THF溶液中與n-BuLi和Si（OC2H5）4反應(yīng)，得到苝。

圖三 苝的合成2

參考文獻(xiàn)

[1]Feldhues U,Linke F,Michaelis S, et al. FLUORINE-SUBSTITUTED PERYLENES FOR COLOUR FILTERS IN LCDS[P]. ：US2010264382,2010-10-21.